2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-β-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 2-[(r)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-[(r)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-beta-d-allopyranoside；[(3R)-1-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[[(3R)-3-decanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]-1-oxotetradecan-3-yl] decanoate
• 化学式: C₈₇H₁₅₇N₃O₁₃
• 分子量: 1453.22
• InChiKey: QMFIFSWKIWPVJW-CAVZBZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.4
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  76
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-β-D-allopyranoside 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氨基阿洛糖磷酸盐：新型、有效且高度稳定的 Toll 样受体 4 激动剂

  摘要：

  最已知的合成 Toll 样受体 4 (TLR4) 激动剂是基于碳水化合物的脂质 A 模拟物，含有多个脂肪酰基链，包括与已知的非还原糖的 C-3 位连接的不稳定 3- O-酰基链。发生裂解，影响稳定性并导致活性丧失。为了克服这种固有的不稳定性，我们合理地设计了一类化学上更稳定的合成 TLR4 配体，可引发强大的先天性和适应性免疫反应。该新类别使用含有不可水解的 3-酰胺键的二氨基阿洛糖磷酸 (DAP) 支架，而不是经典的 3-酯。因此，相对于其他已知的天然和合成TLR4配体，DAP在水性制剂中的热稳定性和效力显着改善。此外，DAP 类似物可作为有效的疫苗佐剂，增强小鼠体内的流感特异性抗体，并提供针对致命流感病毒挑战的保护。这组新颖的 TLR4 配体有望成为下一代疫苗佐剂和独立的免疫调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00724
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-β-D-allopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-[(R)-3-decanoyloxytetradecanoylamino]-2,3-dideoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。

  公开号：

  WO2019157509A1