2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-1H-indol-3-YL)-2-oxoacetyl chloride
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: CGRFHUOVDZKOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers

  摘要：

  The dopamine (DA), serotonin (5-HT), and norepinephrine (NE) transporter releasing activity and serotonin-2A (5-HT2A) receptor agonist activity of a series of substituted tryptamines are reported. Three compounds, 7b, (+)-7d and 7f, were found to be potent dual DA/5-HT releasers and were > 10-fold less potent as NE releasers. Additionally, these compounds had different activity profiles at the 5-HT2A receptor. The unique combination of dual DA/5-HT releasing activity and 5-HT2A receptor activity suggests that these compounds could represent a new class of neurotransmitter releasers with therapeutic potential. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 4: A study of the effect of piperazine substitution patterns on antiviral potency in the context of indole-based derivatives

  摘要：

  4-Fluoro- and 4-methoxy-1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl) ethane-1,2-dione (2 and 3, respectively) have been characterized as potent inhibitors of HIV-1 attachment that interfere with the interaction of viral gp120 with the host cell receptor CD4. As part of an effort to understand fundamental aspects of this pharmacophore, discovered originally using a high throughput cell-based screen, modification and substitution of the piperazine ring was examined in the context of compounds 6a-ah. The piperazine ring was shown to be a critical element of the HIV-1 attachment inhibiting pharmacophore, acting as a scaffold to deploy the indole glyoxamide and benzamide in a topographical relationship that complements the binding site on gp120. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.076

文献信息

• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• Novel, potent and selective cyclin D1/CDK4 inhibitors: indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Thomas A. Engler、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Walter Xie、Guoxin Zhu、Xun Zhou、Scott Conner、Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Stanley P. Kolis、Harold B. Brooks、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Kashif Kirmani、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Eileen L. Considine、Jack A. Dempsey、Catherine A. Ogg、Nancy B. Stamm、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Vasu Vasudevan、Michelle L. Lytle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00461-x

  日期：2003.7

  The synthesis and CDK inhibitory properties of a series of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles is reported. In addition to their potent CDK activity, the compounds display antiproliferative activity against two human cancer cell lines. These inhibitors also effect strong G1 arrest in these cell lines and inhibit Rb phosphorylation at Ser780 consistent with inhibition of cyclin D1/CDK4.

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Elucidation of the Structure and Synthesis of Neuroprotective Low Molecular Mass Components of the <i>Parawixia bistriata</i> Spider Venom
  作者：Yvonne M. Forster、Jennifer Leigh Green、Apeksha Khatiwada、José Luiz Liberato、Poli Adi Narayana Reddy、Joseph M. Salvino、Stefan Bienz、Laurent Bigler、Wagner Ferreira dos Santos、Andréia Cristina Karklin Fontana

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00007

  日期：2020.6.3

  HPLC fractions that demonstrate this bioactivity. Pwx1 stimulates l-glutamate uptake through the main transporter in the brain, EAAT2, and is neuroprotective in in vivo glaucoma models. Pxw2 inhibits GABA and glycine uptake in synaptosomes and inhibits seizures and neurodegeneration, and Pwx10 increases l-glutamate uptake in synaptosomes and is neuroprotective and anticonvulsant, shown in in vivo epilepsy

  南美社交蜘蛛Parawixia bistriata产生的毒液中含有具有有趣生物活性的复杂有机化合物。粗毒会导致白蚁麻痹，并刺激大鼠谷氨酸突触体中的1-谷氨酸摄取并抑制GABA摄取。谷氨酸是昆虫神经肌肉连接处和哺乳动物中枢神经系统的主要神经递质，表明该毒液可调节谷氨酸能系统。Parawixin1、2和10（Pwx1、2和10）是证明这种生物活性的HPLC馏分。Pwx1提神升谷氨酸盐摄取通过在大脑中，EAAT2主要转运蛋白，并且是在神经保护体内青光眼模型。Pxw2抑制突触小体中的GABA和甘氨酸摄取，并抑制癫痫发作和神经退行性变，Pwx10增加突触小体中的1-谷氨酸摄取，并且在体内癫痫模型中具有神经保护作用和抗惊厥作用。在这里，我们研究了这种毒液中的低分子量化合物，发现了20多种小化合物和36种独特的带有或不带有氨基酸接头的酰基多胺。馏分Pwx1和Pwx2中的活性物质需要进一步研究。我们阐明并
• Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 2: An initial survey of indole substitution patterns
  作者：Nicholas A. Meanwell、Owen B. Wallace、Haiquan Fang、Henry Wang、Milind Deshpande、Tao Wang、Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Bradley C. Pearce、Jennifer James、Kap-Sun Yeung、Zhilei Qiu、J.J. Kim Wright、Zheng Yang、Lisa Zadjura、Donald L. Tweedie、Suresh Yeola、Fang Zhao、Sunanda Ranadive、Brett A. Robinson、Yi-Fei Gong、Hwei-Gene Heidi Wang、Wade S. Blair、Pei-Yong Shi、Richard J. Colonno、Pin-fang Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.040

  日期：2009.4

  inhibitor of the interaction between HIV gp120 and host cell CD4 receptors, on activity in an HIV entry assay was examined. Small substituents at C-4 generally resulted in increased potency whilst substitution at C-7 was readily tolerated and uniformly produced more potent HIV entry inhibitors. Substituents deployed at C-6 and, particularly, C-5 generally produced a modest to marked weakening of potency

  将简单的卤素，烷基和烷氧基取代基引入1-（4-苯甲酰基哌嗪-1-基）-2-（1 H检测了HIV gp120和宿主细胞CD4受体之间相互作用的抑制剂-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮对HIV进入检测活性的抑制作用。C-4处的小取代基通常会提高效力，而C-7处的取代很容易被接受，并且会均匀产生更有效的HIV进入抑制剂。与原型相比，部署在C-6（尤其是C-5）上的替代品通常会产生一定程度的效力减弱。N-1处的小烷基取代基对活性的影响最小，同时增加了烷基部分的大小，导致抑制性能逐渐降低。这些研究建立了对HIV附着抑制剂药效团的吲哚成分的基本理解。