2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-oxoacetamide | 1158957-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1158957-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: XANULCILIROKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-oxoacetamide 、 4-氟溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到2-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苄基吲哚衍生物 HIV-1 整合酶抑制剂中二酮酸部分的结构修饰

  摘要：

  我们之前的研究导致发现了一种非常有效的苄基吲哚酮酸 (CHI-1043) 作为 HIV-1 整合酶链转移抑制剂。我们在此报告了新的结构不同的化合物的合成，其中 1,3-二酮酸部分已被其他官能团取代。评估了合成的衍生物对 IN 酶和 MT-4 细胞的活性，但只有 4-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2( 5H)-one (12) 可能通过生物转化为 CHI-1043 来强烈抑制 HIV-1。

  DOI：

  10.3987/com-08-11573
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N-(3-methylisoxazol-5-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  寻找吲哚衍生物作为潜在的蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是自然界中广泛分布的一种含铜酶，参与黑色素的生物合成，其作用是保护皮肤免受紫外线伤害。人们对黑色素参与恶性黑色素瘤和其他致癌过程表现出极大的兴趣。这些现象鼓励了在治疗领域以及在食品和化妆品中用于防止褐变的酪氨酸酶抑制剂的研究。想法是筛选我们的“内部”数据库，以选择合适的先导化合物以发现潜在的药物抑制酶。所获得的生物学结果表明，在吲哚体系的N-1位含有4-氟苄基部分的化合物显示出最佳的活性。另外，还讨论了在C-3处与羰基连接的部分的作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1029470