2-(4-甲氧基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 | 1154742-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-3-indolyl)-2-oxoacetic Acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1154742-60-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SJXSAJYOYUJRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 4: A study of the effect of piperazine substitution patterns on antiviral potency in the context of indole-based derivatives

  摘要：

  4-Fluoro- and 4-methoxy-1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl) ethane-1,2-dione (2 and 3, respectively) have been characterized as potent inhibitors of HIV-1 attachment that interfere with the interaction of viral gp120 with the host cell receptor CD4. As part of an effort to understand fundamental aspects of this pharmacophore, discovered originally using a high throughput cell-based screen, modification and substitution of the piperazine ring was examined in the context of compounds 6a-ah. The piperazine ring was shown to be a critical element of the HIV-1 attachment inhibiting pharmacophore, acting as a scaffold to deploy the indole glyoxamide and benzamide in a topographical relationship that complements the binding site on gp120. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.076
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(4-甲氧基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e