2-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-methoxyindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HTPWGWFKAPTPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine 、 富马酸 以 丙酮 为溶剂， 以95 mg的产率得到2-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS
  [FR] INDOLES N-SUBSTITUÉS ET AUTRES HÉTÉROCYCLES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU CERVEAU

  摘要：

  公开号：

  WO2020176597A9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS
  [FR] INDOLES N-SUBSTITUÉS ET AUTRES HÉTÉROCYCLES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU CERVEAU

  摘要：

  公开号：

  WO2020176597A9

文献信息

• N-substituted indoles and other heterocycles for treating brain disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11254640B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了 N-取代吲哚和其他杂环化合物以及使用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] INDOLES N-SUBSTITUÉS ET AUTRES HÉTÉROCYCLES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176597A9

  公开（公告）日：2021-08-05
• N-SUBSTITUTED INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210332012A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.
• Identification of Psychoplastogenic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) Analogues through Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Lee E. Dunlap、Arya Azinfar、Calvin Ly、Lindsay P. Cameron、Jayashri Viswanathan、Robert J. Tombari、Douglas Myers-Turnbull、Jack C. Taylor、Ana Cristina Grodzki、Pamela J. Lein、David Kokel、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01404

  日期：2020.2.13

  Ketamine, N,N-dimethyltryptamine (DMT), and other psychoplastogens possess enormous potential as neurotherapeutics due to their ability to potently promote neuronal growth. Here, we report the first-ever structure activity relationship study with the explicit goal of identifying novel psychoplastogens. We have discovered several key features of the psychoplastogenic pharmacophore and used this information to develop N,N-dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) psychoplastogens that are easier to synthesize, have improved physicochemical properties, and possess reduced hallucinogenic potential as compared to their DMT counterparts.