4-methoxy-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 4-Methoxy-1-pent-4-enylindole；4-methoxy-1-pent-4-enylindole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZIKGWETVSVAYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 11-methoxy-2-(methylsulfonyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的[4 + 2]杂环序列用于多杂环生成

  摘要：

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02543
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到4-methoxy-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的[4 + 2]杂环序列用于多杂环生成

  摘要：

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02543

文献信息

• Tetrahydroxydiboron and Nickel Chloride Cocatalyzed Rapid Radical Cyclization toward Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids
  作者：Zequn Yang、Longhui Chen、Qi Sun、Minjie Guo、Guangwei Wang、Wentao Zhao、Xiangyang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02874

  日期：2022.3.4

  tetrahydroxydiboron and nickel chloride cocatalyzed radical cyclization cascade with a broad substrate scope and an ultrashort reaction time was developed. The mechanistic investigation indicated that the reaction might involve a homocleavage of tetrahydroxydiboron and nickel hydride intermediates. This approach enables the simple and efficient synthesis of a series of heteropolycycles.

  开发了一种新型四羟基二硼和氯化镍共催化自由基环化级联反应，该反应具有广泛的底物范围和超短的反应时间。机理研究表明，该反应可能涉及四羟基二硼和氢化镍中间体的均裂。这种方法能够简单有效地合成一系列杂多环。
• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。