1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂S
• mdl: MFCD20043083
• 分子量: 279.283
• InChiKey: WOMMXFAWYBOGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pyrrolidine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到3-(2,2-difluoro-2-(4-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)phenyl)ethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃中选择性单 C(sp3)-F 键裂解：可见光催化与路易斯酸活化的结合

  摘要：

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10755
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-三氟甲基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃中选择性单 C(sp3)-F 键裂解：可见光催化与路易斯酸活化的结合

  摘要：

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10755

文献信息

• PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20130150424A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.

  本发明涉及公式（I）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物，其中R1和R2如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍。本发明还涉及使用公式（II）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物作为药物，制备含有公式（II）化合物的药物组合物，特别是它们在预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍方面的使用。
• US8895606B2
  申请人：——

  公开号：US8895606B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• US9000029B2
  申请人：——

  公开号：US9000029B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9211279B2
  申请人：——

  公开号：US9211279B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• Selective Single C(sp³)–F Bond Cleavage in Trifluoromethylarenes: Merging Visible-Light Catalysis with Lewis Acid Activation
  作者：Kang Chen、Nele Berg、Ruth Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.7b10755

  日期：2017.12.27

  motifs in the pharmaceutical chemistry, is highly atom- and step-economical. However, the single C(sp3)-F bond cleavage of ArCF3 is a great challenge because of the chemical inertness of the C(sp3)-F bond and the difficult selectivity control of monodefluorination. We report here the first example of single C(sp3)-F functionalization of trifluoromethylarenes via visible-light catalysis merged with

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。