4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-Methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole；4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MWOSLXDEMLRSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 ICN 直接 C-H 氰化：Nannozinone B

  摘要：

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00176
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由吲哚和环己烯酮通过钯 (II) 催化氧化 Heck 反应和脱氢芳构化一步合成间 (Indol-3-yl) 苯酚

  摘要：

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02679

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-(Indol-3-yl)phenols from Indoles and Cyclohexenone via Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction and Dehydrogenative Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Seung Hwan Son、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Hyung-Seok Yoo、Yang Yil Cho、Soo Lim Kim、Yoon Hu Jang、Boyoung Y. Park、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02679

  日期：2021.10.1

  with a wide substrate scope (a total of 25 compounds) via a palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and dehydrogenative aromatization in a one-step sequence is reported. This methodology affords a novel route for the privileged structures that are challenging to access via a direct link between indole and phenol, in a highly efficient and atom-economical manner.

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。
• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。