S-phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-thiohexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: S-phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-thiohexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄S
• 分子量: 434.556
• InChiKey: FYPHHOFEVNXXOK-APQRZRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-thiohexopyranoside 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 3 A molecular sieve 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以46%的产率得到3-O-(3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-thiohexopyranoside 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-thiohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对4,6- O-苄叉基定向β-甘露聚糖基和β-葡糖基烷基化中C2-O2和C3-O3键的影响

  摘要：

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。

  DOI：

  10.1021/jo061417b

文献信息

• On the Influence of the C2−O2 and C3−O3 Bonds in 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-Directed β-Mannopyranosylation and α-Glucopyranosylation
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo061417b

  日期：2006.10.1

  3-deoxyarabino-, and 3-deoxyribothioglycosides is described and their glycosylation reactions, with activation by either 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethansulfonic anhydride or diphenyl sulfoxide/trifluoromethanesulfonic anhydride, studied. In contrast to the corresponding 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl donors, which are α- and β-selective, respectively, poor diastereoselectivity

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。