6-(benzyloxy)-9-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-9-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-[(4-Chlorophenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid；9-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₄ClNO₃
• 分子量: 445.945
• InChiKey: FVSPXEHINBTTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯肼盐酸盐 在 磷酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 6-(benzyloxy)-9-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有强降血糖和降血脂活性的四氢咔唑

  摘要：

  在AMP活化的蛋白激酶活化剂GY3的基础上，设计合成了一系列四氢咔唑衍生物。在HepG2细胞系中筛选所有合成的化合物的葡萄糖消耗活性，其中一些显示出有效的葡萄糖降低活性。体内降血糖和降血脂作用的评估表明7a表现出与吡格列酮相当的活性，但体重增加作用较弱。还研究了7a的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.069

文献信息

• Discovery of tetrahydrocarbazoles with potent hypoglycemic and hypolipemic activities
  作者：Ji-Quan Zhang、Shu-Min Li、Xiao Ma、Gang Zhong、Rui Chen、Xiao-Shuang Li、Gao-Feng Zhu、Bo Zhou、Bing Guo、Hao-Shu Wu、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.069

  日期：2018.4

  A series of tetrahydrocarbazole derivatives was designed and synthesized on the basis of the AMP-activated protein kinase activator GY3. All the synthesized compounds were screened in HepG2 cell lines for glucose consumption activity and several of them showed potent glucose decreasing activity. In vivo evaluation of the hypoglycemic and hypolipemic effects indicated that 7a exhibited comparable activity

  在AMP活化的蛋白激酶活化剂GY3的基础上，设计合成了一系列四氢咔唑衍生物。在HepG2细胞系中筛选所有合成的化合物的葡萄糖消耗活性，其中一些显示出有效的葡萄糖降低活性。体内降血糖和降血脂作用的评估表明7a表现出与吡格列酮相当的活性，但体重增加作用较弱。还研究了7a的药代动力学特征。