1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]quinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: ZIBMWVYUBRZTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 9-噻吨酮 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-1-(trifluoromethyl)-2,4-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CF3/CF2取代环丁烯衍生物的可见光诱导一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc02696h
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉醇 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CF3/CF2取代环丁烯衍生物的可见光诱导一锅法合成

  摘要：

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc02696h
• 作为试剂：
  描述：

  2-喹啉醇 、 4-氯苄溴 在 1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one 、 silica gel 作用下， 反应 17.0h， 以to afford 1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one as a white solid (0.55 mmol, 0.15 g, 79%)的产率得到1-(4-chlorobenzyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridinone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors

  摘要：

  本发明涉及使用具有式(I)的化合物治疗或控制哺乳动物的精神分裂症的方法，其中M1和M2在申请中有定义。

  公开号：

  US08399493B2

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006030032A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivat ives according to Formula (I) X R1 N Y (I) R2 R3 wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors - subt ype 2 ('mGluR2') which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新化合物，特别是根据式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新吡啶酮衍生物。根据本发明的化合物是代谢型受体-亚型2（'mGluR2'）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病具有用处。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。该发明还涉及制备此类化合物和组合物的药物组合物和过程，以及利用这类化合物预防和治疗涉及mGluR2的这类疾病。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。
• NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  申请人：Imogai Julien Hassan

  公开号：US20070213323A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivatives according to Formula (I) X R1 N Y (I) R2 R3 wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors-subtype 2 (“mGluR2”) which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型化合物，特别是按照公式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新型吡啶酮衍生物。该发明的化合物是代谢型受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型2的疾病。特别是，这些疾病是选择自焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统疾病的一组。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的制药组合物和制备过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这些疾病的用途。
• Visible Light-Induced Diastereoselective Construction of Trifluoromethylated Cyclobutane Scaffolds through [2+2]-Photocycloaddition and Water-Assisted Hydrodebromination
  作者：Xiao Hu、Weibo Xu、Yin Liu、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02976

  日期：2023.2.17

  diastereoselective synthesis of trifluoromethylated cyclobutane derivatives is described, consisting of [2+2]-photocycloaddition and water-assisted hydrodebromination by one pot. Quinolinones, isoquinolinones, and coumarins are able to participate in this one-pot process with 1-bromo-1-trifluoromethylethene. In addition, stereodefined trisubstituted trifluoromethylated cyclobutane alcohols, carboxylic acids

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，
• Visible Light-Induced Regioselective Intermolecular [2 + 2]-Cycloaddition of Alkyne and 2(1<i>H</i>)-Quinolone Derivatives
  作者：Hao Hai、Shaoheng Qin、Yanzhi Zhang、Wangsheng Liu、Jin Feng、Hao Guo、Fritz E. Kühn、Yin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02685

  日期：2024.1.19

  intermolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction between alkenes and alkynes using thioxanthone and Cu(OTf)2 as cocatalysts. Various quinolin-2(1H)-ones, featuring diverse substituted groups, were successfully employed in this reaction, resulting in the synthesis of a series of 4,8b-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(2aH)-ones. Our methodology presents a novel synthetic approach for alkene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition

  我们使用噻吨酮和 Cu(OTf) 2作为助催化剂，开发了可见光诱导的烯烃和炔烃之间的分子间 [2 + 2]-环加成反应。各种具有不同取代基的喹啉-2(1 H )-酮被成功地用于该反应，合成了一系列4,8b-二氢环丁[ c ]喹啉-3(2a H )-酮。我们的方法提出了一种新颖的烯烃-炔烃[2 + 2]-环加成合成方法，提供具有卓越区域选择性的环丁烯衍生物。