2-fluoropentane-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluoropentane-1-ol
• 英文别名: 2-fluoropentan-1-ol
• 化学式: C₅H₁₁FO
• 分子量: 106.14
• InChiKey: OMAFODCGMXDASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 萘 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-fluoropentane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新的log P测定方法研究（脱氧）氟化物对非UV活性氟化醇和碳水化合物的亲脂性的影响

  摘要：

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509460

文献信息

• Influence of Alcohol β-Fluorination on Hydrogen-Bond Acidity of Conformationally Flexible Substrates
  作者：Jerome Graton、Guillaume Compain、Francois Besseau、Elena Bogdan、Joseph M. Watts、Lewis Mtashobya、Zhong Wang、Alex Weymouth-Wilson、Nicolas Galland、Jean-Yves Le Questel、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201604940

  日期：2017.2.24

  of significant importance in compound properties optimization. We have previously shown that fluorination of conformationally rigid cyclohexanols leads to attenuation of their hydrogen‐bond (H‐bond) donating capacity (designated by pKAHY) when OH⋅⋅⋅F intramolecular hydrogen‐bond (IMHB) interactions occur, as opposed to an increase in pKAHY due to the fluorine electronegativity. This work has now been

  分子相互作用的合理调节在化合物性能优化中非常重要。先前我们已经证明，当发生OH·⋅·F分子内氢键（IMHB）相互作用时，构象刚性环己醇的氟化作用会导致氢键（H键）的供氢能力减弱（由p K AHY表示）。由于氟的电负性导致p K AHY增加。现在，这项工作已扩展到范围更广的脂族β-氟代醇，并具有更高的构象柔韧性。我们证明p K AHY的观测差异能够参与OH·⋅·F IMHB的构象异构体群体之间的细微变化，以及这些IMHB的强度，都可以完全合理地使密切相关的非对映异构体之间的相互作用合理化。我们还表明，在肯尼理论V α氢键酸度的（r）的描述符准确地反映了观察到的变化和校准方程扩展到fluorohydrins提出。这项工作清楚地说明了弱OH⋅⋅⋅FIMHB在调节醇H键捐赠能力方面的重要性。
• Investigating the Influence of (Deoxy)fluorination on the Lipophilicity of Non-UV-Active Fluorinated Alkanols and Carbohydrates by a New log <i>P</i> Determination Method
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Guillaume Compain、Vincent Paumelle、Clement Q. Fontenelle、Neil Wells、Alex Weymouth-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201509460

  日期：2016.1.11

  tuning by fluorination is very effective for a number of purposes, and currently increasingly investigated for aliphatic compounds. An important application is lipophilicity (log P) modulation. However, the determination of log P is cumbersome for non‐UV‐active compounds. A new variation of the shake‐flask log P determination method is presented, enabling the measurement of log P for fluorinated compounds

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。