3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(N-phenylcarbamoyl)deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(N-phenylcarbamoyl)deoxyadenosine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-phenylurea
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₄Si₂
• 分子量: 598.893
• InChiKey: KDMICQXUJOSDTH-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(N-phenylcarbamoyl)deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到N⁶-(N'-phenylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  New thermolytic carbamoyl groups for the protection of nucleobases

  摘要：

  研究发现，N-芳基氨甲酰基和N-（苯磺酰基）氨甲酰基（psc）基团能够有效地引入到脱氧胞苷和脱氧腺苷衍生物的氨基上，并且能够通过热分解反应去除。我们成功合成了含有这些热可移除保护基团的DNA探针，并开发了一种新的分子开关系统，通过简单的加热和重新氨甲酰化与异氰酸酯的反应来改变保护和脱保护模式。这种可逆的过程使我们能够控制DNA探针的杂交能力。

  DOI：

  10.1039/b816831h
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-(N-phenylcarbamoyl)deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Large Stabilization of a DNA Duplex by the Deoxyadenosine Derivatives Tethering an Aromatic Hydrocarbon Group

  摘要：

  Novel deoxyadenosine derivatives tethering a phenyl or naphthyl group by means of an amido linker have been synthesized, and these derivatives, stacking on the 5' end of a DNA duplex, provide free energy contributions equal to or greater than that of the Watson-Crick A/T base pair.

  DOI：

  10.1021/ja034465b

文献信息

• New thermolytic carbamoyl groups for the protection of nucleobases
  作者：Akihiro Ohkubo、Rintaro Kasuya、Kenichi Miyata、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b816831h

  日期：——

  It was found that N-arylcarbamoyl and N-(phenylsulfonyl)carbamoyl (psc) groups could be effectively introduced onto the amino groups of deoxycytidine and deoxyadenosine derivatives and could be removed thermolytically. We succeeded in synthesizing DNA probes incorporating these thermo-removable protecting groups and developed a new system for molecular switching by changing the protection- and deprotection-modes using simple heating and re-carbamoylation with isocyanates. This reversible process enabled us to control the hybridization ability of the DNA probes.

  研究发现，N-芳基氨甲酰基和N-（苯磺酰基）氨甲酰基（psc）基团能够有效地引入到脱氧胞苷和脱氧腺苷衍生物的氨基上，并且能够通过热分解反应去除。我们成功合成了含有这些热可移除保护基团的DNA探针，并开发了一种新的分子开关系统，通过简单的加热和重新氨甲酰化与异氰酸酯的反应来改变保护和脱保护模式。这种可逆的过程使我们能够控制DNA探针的杂交能力。
• Large Stabilization of a DNA Duplex by the Deoxyadenosine Derivatives Tethering an Aromatic Hydrocarbon Group
  作者：Shu-ichi Nakano、Yuuki Uotani、Shoji Nakashima、Yosuke Anno、Masayuki Fujii、Naoki Sugimoto

  DOI：10.1021/ja034465b

  日期：2003.7.1

  Novel deoxyadenosine derivatives tethering a phenyl or naphthyl group by means of an amido linker have been synthesized, and these derivatives, stacking on the 5' end of a DNA duplex, provide free energy contributions equal to or greater than that of the Watson-Crick A/T base pair.
• Molecular recognition of cationic phenothiazinium and phenoxazinium dyes with π-extended 2′-deoxyadenosine nucleotides
  作者：Karina Mondragón-Vásquez、Hugo Morales-Rojas

  DOI：10.1039/b913315a

  日期：——

  N 6-(N′-Arylcarbamoyl)-2′-deoxyadenosine-H-phosphonates displayed molecular recognition towards cationic phenothiazinium and phenoxazinium dyes in aqueous solutions; studies have shown that binding is driven mainly by aromatic interactions and that size and shape-complementarity of the aromatic rings in host and guest provides selectivity.

  N，6-(N'-芳基氨基甲酰基)-2'-脱氧腺苷-H-膦酸酯在水溶液中对阳离子型吩噻嗪和吩噻嗪染料分子表现出分子识别特性。研究表明，结合作用主要由芳香性相互作用驱动，受体和客体中芳香环的大小和形状互补性提供了选择性。