2,2,3,3-tetrahydroxycyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrahydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetrahydroxycyclohexan-1-one；2,2,3,3-tetrahydroxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: MSMNKVOFEKECDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,2,3,3-tetrahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Vic-三羰基化合物：（±）-9-epi-Wailupemycin A的合成

  摘要：

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340313

文献信息

• Vic-Tricarbonyl Compounds: Synthesis of (±)-9-epi-Wailupemycin A
  作者：Ulrich Koert、Tobias Seitz、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0033-1340313

  日期：——

  The key reaction sequence consists of a diastereoselective enamine addition to a tricarbonyl monohydrate, the formation of an enol silyl acetal, and finally the stereocontrolled addition of the α-pyrone substructure. A synthesis of the 9-epimer of the marine natural product wailupemycin A is reported. The key reaction sequence consists of a diastereoselective enamine addition to a tricarbonyl monohydrate

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。