1-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00452866
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OEMDVKXAOKHWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸支架的环状酰亚胺的合成、抗炎、细胞毒性和 COX-1/2 抑制活性：分子对接研究。

  摘要：

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1722120
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰苯基)-2,5-马来酰亚胺 在 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的铜基生物质碳气凝胶催化剂的制备及其在氢硅烷为氢源高选择性还原马来酰亚胺生成琥珀酰亚胺中的应用

  摘要：

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc04697d

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Amino- and Amido-Substituted Acetophenones
  作者：Andrew J. A. Watson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/ejoc.201301020

  日期：2013.10

  The ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of electron-rich amino-substituted acetophenones is reported. Variation of the reductant, ligands, base, and solvent allowed reaction optimization. A key discovery was the use of 1,4-butanediol as an irreversible reducing agent, which significantly improved the conversion. A range of amino- and amido-substituted aryl ketones were explored, and they all

  报道了富含电子的氨基取代苯乙酮的钌催化转移氢化。还原剂、配体、碱和溶剂的变化允许反应优化。一个关键发现是使用 1,4-丁二醇作为不可逆还原剂，这显着提高了转化率。探索了一系列氨基和酰胺基取代的芳基酮，它们都以良好的收率得到了相应的醇，这表明该方法具有更广泛的适用性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Olefination of Aromatic Ketones and Amides with Allyl Sulfones
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02424

  日期：2021.9.3

  of arenes with allyl sulfones leveraging the assistance of weakly coordinating ketone and amide functional groups is reported. It features a distinct reactivity profile in comparison to other allylic congeners, where β-sulfonyl elimination was not detected. The ambiphilic nature of the allyl sulfone side chain has also been demonstrated through intramolecular aza-Michael addition and aldol condensation

  报道了利用弱配位酮和酰胺官能团的帮助，Ru(II) 催化芳烃与烯丙基砜的交叉脱氢 Heck 型烯化。与未检测到 β-磺酰基消除的其他烯丙基同类物相比，它具有明显的反应性特征。烯丙基砜侧链的两亲性也已通过分子内氮杂-迈克尔加成和羟醛缩合得到证实。机理研究表明涉及可逆金属化步骤，其中 β-氢化物消除发生在苄基位置。
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS CAPABLE OF CONJUGATION TO LIGANDS
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090047296A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  Auristatin肽包括MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine（MMAE）和MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF），通过不同的连接剂（包括马来酰亚戊酰-缬氨酸-对氨基苯甲酸聚乙二醇）制备并附着于配体上。所得到的配体药物结合物在体外和体内均具有活性。
• INHIBITORS OF PAPILLOMA VIRUS
  申请人：Yoakim Christiane

  公开号：US20100041649A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A compound of formula (I) or its enantiomers or diastereoisomers thereof: wherein: A, X, W, R 1 , Y; R 3 ; and R 4 are as defined herein. The compounds of the invention may be used as inhibitors of the papilloma virus E1-E2-DNA complex. The invention further provides a method of treating or preventing human papilloma virus infection.

  化合物(I)的公式或其对映体或二对映异构体：其中：A、X、W、R1、Y；R3；和R4如本文所定义。本发明的化合物可用作乳头瘤病毒E1-E2-DNA复合物的抑制剂。本发明还提供了一种用于治疗或预防人乳头瘤病毒感染的方法。