(±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethylamine；2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline；N-(alpha-methyl benzyl)-o-methoxyaniline；N-(α-methyl benzyl)-o-anisidine；N-(o-Methoxyphenyl)-1-phenylethylamine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11141297
• 分子量: 227.306
• InChiKey: MSRXKOAPHWUNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 (±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline 在 gold(I) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-methoxy-N-(1-phenylethyl)-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺的对位选择性金催化直接烷基化

  摘要：

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203289v
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 C₄₄H₅₃N₅OPRu⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）络合物基于二甲基吡啶的CNC钳位配体催化的亚胺氢化†

  摘要：

  报道了新的Ru（II）配合物的制备，所述配合物结合有fac-协调的二甲基吡啶衍生的CNC配体。这些衍生物在钳子的一个亚甲基臂上被t BuOK选择性去质子化，从而在亚胺的氢化反应中产生催化活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt31907a

文献信息

• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Direct Reductive Amination Using 1-Hydrosilatrane
  作者：Vladislav Skrypai、Sami E. Varjosaari、Fawwaz Azam、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03073

  日期：2019.5.3

  The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride source. The reaction features a highly practical reducing reagent and proceeds efficiently at room temperature without a

  据报道，使用1-氢硅烷基与手性布朗斯台德酸催化剂，用芳基胺对前手性酮进行不对称直接还原胺化反应。这是使用硅烷作为氢化物源的手性布朗斯台德酸催化的不对称还原胺化的第一个已知实例。该反应具有高度实用的还原剂，可在室温下高效进行，而无需专门的反应装置或设备以排除空气或水分。该方法以最少的副产物提供了高达84％的所需手性仲胺的高转化率和对映体过量。