2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine | 20768-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
• 英文别名: N-(2-methoxy-phenyl)-(1-phenyl-ethylidene)-amine；N-(1-phenylethylidene)-2-methoxyaniline；N-(αmethyl benzylidene)-o-anisidine；Acetophenon-N-(2-methoxyphenyl)-imin；N-(alphamethyl benzylidene)-o-anisidine；N-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 20768-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: YXIIXSXZNDIDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  110-116 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到7-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 以65%的产率得到2-methoxy-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物在均相中稳定的钯纳米颗粒对硝基芳烃的加氢反应

  摘要：

  炔烃衍生物稳定的钯纳米粒子催化硝基芳烃在均相中氢化为芳基胺。在8个大气压的H 2下，硝基苯的反应顺利进行，底物与钯的摩尔比（S / Pd）为51,000 。在1个大气压的H 2下，S / Pd为1030的反应在4小时内完成。包括4-乙酰基和4-甲酰基硝基苯在内的一系列取代的硝基芳烃以高化学选择性转化为芳基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.116

文献信息

• Antioxidant for polyester fluids - alpha - methyl - n
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04962234A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  An antioxidant for lubricating oils comprising an amine compound selected from substituted benzylamines or a substituted 1-amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene. The preferred anti-oxidants are N-(alpha -methyl -p -octylbenzyl) aniline, N-(alpha-methylbenzyl)- p -nonylaniline or 1-( p -dodecylanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene.

  一种用于润滑油的抗氧化剂，包括从取代苯胺或取代的1-氨基-1,2,3,4-四氢萘中选择的胺化合物。首选的抗氧化剂是N-(α-甲基-p-辛基苯基)苯胺，N-(α-甲基苯基)-p-壬基苯胺或1-(p-十二烷基氨基)-1,2,3,4-四氢萘。
• Pd(II)/Bu4NBr/DMSO Catalytic System for Practical Synthesis of Indoles and Pyrroles from Imines through Aerobic Dehydrogenative Cyclization
  作者：Naohiko Yoshikai、Wei Tan、Xiaoya Hou

  DOI：10.1055/s-0034-1379208

  日期：——

  scales (up to 55 mmol). N-Aryl- and N-allylimines derived typically from substituted acetophenones undergo palladium(II)-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions in the presence of tetrabutylammonium bromide and molecular oxygen in DMSO to afford indole and pyrrole derivatives, respectively, in moderate to good yields. The reactions are operationally simple and can be readily performed on multigram

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Imidazole-2-thiones as Ligands for the Gold(I)-Catalysed Hydroamination of Phenylacetylene
  作者：Edwin Alvarado、Anna C. Badaj、Timothy G. Larocque、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1002/chem.201201448

  日期：2012.9.17

  Gold(I) complexes of 1‐[1‐(2,6‐dimethylphenylimino)alkyl]‐3‐(mesityl)imidazol‐2‐ylidene (C^ImineR), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes) and of the corresponding thione derivatives (S^ImineR and IMesS) were prepared and structurally characterised. The solid‐state structure of the C^ImineR and S^ImineR gold(I) complexes showed monodentate coordination of the ligand and a dangling imine group that

  1- [1-（1，（2,6-二甲基苯基亚氨基）烷基] -3-（间苯二甲酰）咪唑-2-亚烷基（C ^ Imine R），1,3-二甲酰咪唑-2-亚烷基（IMes）的金（I）络合物制备了相应的硫酮衍生物（S 1 ，Imine R和IMesS），并对其结构进行了表征。C ^ Imine R和S ^ Imine R gold（I）配合物的固态结构显示了配体和悬挂的亚胺基团的单齿配位，该亚胺基团可逆地结合到金属中心，从而稳定了否则不稳定的催化中间体。有趣的是，C ^ Imine t Bu与[AuCl（SMe 2）]的反应导致[（C ^ Imine t Bu）AUCL]，其在结晶重新排列到异常复杂的阳离子[（C ^亚胺吨卜）2的Au] +，以AUCL 2 -为抗衡离子。测试了金配合物在苯乙炔与取代苯胺的加氢胺化反应中的活性，并将其与对照催化剂体系进行了比较。使用[（C ^ Imine t Bu）AuC
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。