1-morpholino-7-phenylheptane-1,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-morpholino-7-phenylheptane-1,7-dione
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-7-phenyl-heptane-1,7-dione；1-Morpholin-4-yl-7-phenylheptane-1,7-dione
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: NCEYKAJHMIAVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 1-morpholino-7-phenylheptane-1,7-dione 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(6-morpholino-6-oxohexyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−C 键断裂对羰基和未活化烯烃衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202214633
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-苄酰基己酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-morpholino-7-phenylheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  4,5-聚乙烯取代的 2-异恶唑啉的九羰基二铁、五羰基二铁或六羰基钼诱导的反应

  摘要：

  4,5-聚亚甲基取代的2-异恶唑啉、3-苯基-3a,5,6,7a-四氢-4H-吡喃并[3,2-d]异恶唑或3-苯基-3a,4,5的反应， 6a-四氢呋喃[3,2-d]异恶唑与[Fe2(CO)9]、[Fe(CO)5]或[Mo(CO)6]形成5-羟基-1-苯基- 1-戊酮或 4-羟基-1-苯基-1-丁酮，通过 2-异恶唑啉环的 N-O 和 C-C 键断裂和随后的水解。7a-morpholino-和 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles 的类似反应发生 N-O 键断裂，随后消除氨基或 C-3a-C-7a 键裂变。尽管 6a-morpholino- 和 6a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazoles

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.991

文献信息

• Retro-Claisen Condensation with FeIII as Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Dasireddi Chandra Rao、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/ejoc.201000140

  日期：2010.5

  An iron(III) salt catalyzed retro-Claisen condensation between an alcohol and a 1,3-diketone was investigated. The mechanism involves the formation of a metal-induced six-membered cyclic transition state and cleavage of the C–C bond. Regioselective esterification and one-pot conversion of silyl ethers into esters with good yields was observed. Simple reaction conditions, high yields, and broad scope

  研究了铁 (III) 盐催化醇和 1,3-二酮之间的逆克莱森缩合反应。该机制涉及金属诱导的六元环状过渡态的形成和 C-C 键的断裂。观察到区域选择性酯化和甲硅烷基醚以良好产率一锅法转化为酯。反应条件简单，收率高，反应范围广，说明该方法具有良好的合成实用性。
• NITTA, MAKOTO;YI, AKIHIRO;KOBAYASHI, TOMOSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 991-994
  作者：NITTA, MAKOTO、YI, AKIHIRO、KOBAYASHI, TOMOSHIGE

  DOI：——

  日期：——
• Nonacarbonyldiiron-, Pentacarbonyliron-, or Hexacarbonylmolybdenum-induced Reactions of 4,5-Polymethylene-substituted 2-Isoxazolines
  作者：Makoto Nitta、Akihiro Yi、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.991

  日期：1985.3

  4-hydroxy-1-phenyl-1-butanone, via the N–O and C–C bond cleavage of the 2-isoxazoline ring and the subsequent hydrolysis. The similar reaction of 7a-morpholino- and 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles undergoes the N–O bond cleavage and, the subsequent elimination of the amino group or the C-3a–C-7a bond fission. Although the reaction of 6a-morpholino- and 6a-(1

  4,5-聚亚甲基取代的2-异恶唑啉、3-苯基-3a,5,6,7a-四氢-4H-吡喃并[3,2-d]异恶唑或3-苯基-3a,4,5的反应， 6a-四氢呋喃[3,2-d]异恶唑与[Fe2(CO)9]、[Fe(CO)5]或[Mo(CO)6]形成5-羟基-1-苯基- 1-戊酮或 4-羟基-1-苯基-1-丁酮，通过 2-异恶唑啉环的 N-O 和 C-C 键断裂和随后的水解。7a-morpholino-和 7a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoisoxazoles 的类似反应发生 N-O 键断裂，随后消除氨基或 C-3a-C-7a 键裂变。尽管 6a-morpholino- 和 6a-(1-pyrrolidinyl)-3-phenyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-4H-cyclopent[d]isoxazoles
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。