(E)-5-fluoro-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-fluoro-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-fluoro-3-[[2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₄FNO₅
• 分子量: 461.49
• InChiKey: LXVKENNDPCZENY-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 哌啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代丙酮 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (E)-5-fluoro-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯他汀/异combretastatin-oxindole缀合物作为抗有丝分裂剂的设计，合成

  摘要：

  合成了一系列的phenstatin / isocombretastatin-oxindole偶联物，并测试了它们对五种人类癌细胞（如前列腺（DU-145），肺（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7），肝（HepG2）癌细胞，IC 50值范围为0.049至38.90μM。其中，两种结合物（5c和5d）对IC 50值分别为79 nM和93 nM的肺癌细胞显示出广谱的抗增殖功效，而对IC 50值分别为45 nM和49 nM的结肠癌细胞显示出抗增殖作用，分别。另外，细胞周期分析显示这些结合物（5c和5d）停在G 2上。/ M期并导致凋亡细胞死亡，这被膜联蛋白V-FITC和线粒体膜去极化证实。此外，微管蛋白聚合测定分析结果表明，这些缀合物，特别是5c和5d，对微管蛋白组件表现出显着的抑制作用，其IC 50值分别为1.23μM和1.01μM。分子对接研究表明，这些化合物（5c和5d）占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.047

文献信息

• Design, synthesis of phenstatin/isocombretastatin-oxindole conjugates as antimitotic agents
  作者：G. Bharath Kumar、V. Lakshma Nayak、Ibrahim Bin Sayeed、Vangala Santhosh Reddy、Anver Basha Shaik、Rasala Mahesh、Mirza Feroz Baig、Mohd Adil Shareef、A. Ravikumar、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.047

  日期：2016.4

  A series of phenstatin/isocombretastatin-oxindole conjugates was synthesized and tested for their cytotoxic activity against five human cancer cells such as prostate (DU-145), lung (A549), colon (HT-29), breast (MCF-7), liver (HepG2) cancer cells with IC50 values ranging from 0.049 to 38.90 μM. Amongst them, two conjugates (5c and 5d) showed broad spectrum of antiproliferative efficacy on lung cancer

  合成了一系列的phenstatin / isocombretastatin-oxindole偶联物，并测试了它们对五种人类癌细胞（如前列腺（DU-145），肺（A549），结肠（HT-29），乳腺癌（MCF-7），肝（HepG2）癌细胞，IC 50值范围为0.049至38.90μM。其中，两种结合物（5c和5d）对IC 50值分别为79 nM和93 nM的肺癌细胞显示出广谱的抗增殖功效，而对IC 50值分别为45 nM和49 nM的结肠癌细胞显示出抗增殖作用，分别。另外，细胞周期分析显示这些结合物（5c和5d）停在G 2上。/ M期并导致凋亡细胞死亡，这被膜联蛋白V-FITC和线粒体膜去极化证实。此外，微管蛋白聚合测定分析结果表明，这些缀合物，特别是5c和5d，对微管蛋白组件表现出显着的抑制作用，其IC 50值分别为1.23μM和1.01μM。分子对接研究表明，这些化合物（5c和5d）占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。