1-(furan-2-yl)-4-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PXHIKDAZUZERSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-4-phenylbutan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚铁和亚磺酸根自由基的1,5-氢原子转移对铁催化的O-酰基肟和N-酰氧基亚酰胺的C（sp3）-H远程叠氮化：γ-叠氮基酮和β-叠氮基醇的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201901079
• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)magnesium chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构钯催化的对映体富集的烷基氨基甲酸酯化的酰化作用：不对称烯醇盐反应的一种通用替代方法

  摘要：

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609930

文献信息

• Switchable Selectivity in the Pd-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Esters
  作者：Jeanne Masson-Makdissi、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01646

  日期：2018.7.6

  The Pd-catalyzed cross-coupling of phenyl esters and alkyl boranes is disclosed. Two reaction modes are rendered accessible in a selective fashion by interchange of the catalyst. With a Pd–NHC system, alkyl ketones can be prepared in good yields via a Suzuki–Miyaura reaction proceeding by activation of the C(acyl)–O bond. Use of a Pd–dcype catalyst enables alkylated arenes to be synthesized by a modified

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。
• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Stereospecific Palladium‐Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions
  作者：Chao‐Yuan Wang、Glenn Ralph、Joseph Derosa、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201609930

  日期：2017.1.16

  We report the development of a Pd‐catalyzed process for the cross coupling of unactivated primary, secondary, and tertiary alkylcarbastannatrane nucleophiles with acyl electrophiles. Reactions involving optically active alkylcarbastannatranes occur with exceptional stereofidelity and with net retention of absolute configuration. Because the stereochemistry of the resulting products is entirely reagent‐controlled

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。