(3-phenylpropyl)magnesium chloride | 54812-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylpropyl)magnesium chloride
• 英文别名: 3-phenylpropyl magnesium chloride；3-phenylpropylmagnesium chloride；3-phenyl-propyl magnesium (1+); chloride；3-Phenyl-propylmagnesium(1+); Chlorid
• CAS: 54812-94-1
• 化学式: C₉H₁₁ClMg
• 分子量: 178.944
• InChiKey: SUMZWYVMXYEFLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)magnesium chloride 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基氨基甲酸金刚烷试剂的立体定向亲电氟化

  摘要：

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201704672
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3-phenylpropyl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Slow Tight Binding LPA1 Antagonist (ONO-0300302) for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia

  摘要：

  Scaffold hopping from the amide group of lead compound ONO 7300243 (1) to a secondary alcohol successfully gave a novel chemotype lysophosphatidic acid receptor 1 (LPA(1)) antagonist 4. Wash-out experiments using rat isolated urethra showed that compound 4 possesses a tight binding feature to the LPAI receptor. Further modification of two phenyl groups of 1 to pyrrole and an indane moiety afforded an optimized compound ONO-0300302 (19). Despite its high i.v. clearance, 19 inhibited significantly an LPA-induced increase of intraurethral pressure (IUP) in rat (3 mg/kg, p.o.) and dog (1 mg/kg, p.o.) over 12 h. Binding experiments with [H-3]-ONO-0300302 suggest that the observed long duration action is because of the slow tight binding character of 19.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00383

文献信息

• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Histone Deacetylase Inhibitors for Enhancing Activity of Antifungal Agents
  申请人：METHYLGENE INC.

  公开号：US20140081017A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to compositions and methods to selectively treat fungal infection. More particularly, the invention relates to compounds, compositions thereof, and methods for selectively enhancing fungal sensitivity to antifungal compounds. The compositions of the invention are comprised of a combination of a histone deacetylase inhibitor, or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, agricultural formulation, prodrug or complex thereof, and an antifungal agent, the histone deacetylase inhibitor being a compound of Formula (I):

  本发明涉及用于选择性治疗真菌感染的组合物和方法。更具体地，本发明涉及化合物、其组合物以及用于增强真菌对抗真菌化合物敏感性的方法。本发明的组合物由组成，其中组脱乙酰酶抑制剂的组合物，或N-氧化物、水合物、溶剂化合物、药用可接受盐、农药配方、前药或其复合物，以及抗真菌剂，其中组脱乙酰酶抑制剂为式(I)的化合物：
• Exploration of Aryllithium-Derived Copper Reagents for Quaternary-Stereogenic-Center-Forming Allylic Substitution of γ,γ-Disubstituted Secondary Allylic Picolinates
  作者：Yuichi Kobayashi、Takuri Ozaki

  DOI：10.1055/s-0035-1560907

  日期：——

  2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-yl picolinate was reacted with phenyl copper reagents derived from phenyllithium with Cu(acac)2, Cu(OMe)2, CuBr·Me2S, and CuCN in 1–3:1 ratios in the presence of excess magnesium bromide. Although the SN2′ product with a quaternary carbon was formed, the regioselectivity was 90% at most. Instead, phenyllithium/copper(I) thiophene-2-carboxylate/magnesium bromide (Ph/Cu = 1.5–2:1, Mg/Li =

  用基于芳基锂的铜试剂对 γ,γ-二取代的仲烯丙基吡啶甲酸酯（2-PyCO2H 的酯）进行烯丙基取代以构建季碳。最初，2-methyl-7-phenylhept-2-en-4-yl picolinate 与衍生自苯基锂的苯基铜试剂在 1-3 中与 Cu(acac)2、Cu(OMe)2、CuBr·Me2S 和 CuCN 反应在存在过量溴化镁的情况下比例为 1。虽然形成了带有季碳的SN2'产物，但区域选择性最多为90%。相反，发现苯基锂/铜（I）噻吩-2-羧酸盐/溴化镁（Ph/Cu = 1.5–2:1，Mg/Li = >1）可产生 >98% 的区域选择性和足够的反应性。该系统成功地使用了八种芳基锂基铜试剂，这些试剂具有空间拥挤、给电子、或吸电子取代基。抗立体化学过程是通过使用对映体富集的香叶醛衍生的吡啶甲酸酯建立的。
• Scope and Limitation of Organocuprates, and Copper or Nickel Catalyst-Modified Grignard Reagents for Installation of an Alkyl Group onto <i>cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate
  作者：Michiko Ito、Michitaka Matsuumi、Modachur G. Murugesh、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo010474w

  日期：2001.8.1

  NiCl(2)(tpp)(2), NiCl(2)(dppf), and NiCl(2)(dppp) furnished the best result to produce 2a. The CuCN-based protocol was then applied to other alkyl Grignard reagents, which include Me, Et, (CH(2))(3)Ph, c-C(6)H(11), (CH(2))(6)OMOM, (CH(2))(9)CH=CH(2), and CH(2)Ph as the alkyl group (R(T)). In addition, the Mitsunobu inversion of 2a and 3a afforded the corresponding cis isomers stereoselectively with AcOH

  用两种类型的试剂研究了标题化合物1的烷基化。一种是衍生自R（T）MgX（X = Cl，Br）和CuX（X = CN，I）的铜试剂，另一种是在铜或镍催化剂存在下的R（T）MgX。首先，用BuCu（CN）（MgX），Bu（2）Cu（CN）（MgX）（2），BuMgX / CuCN（10 mol％），BuCu（衍生自BuMgCl和CuI）和BuMgCl /在THF或Et（2）O中的CuI（10 mol％）。我们发现反式1，4-异构体2a和/或反式1，2-异构体3a仅用这些试剂生产，BuMgX / CuX的化学计量和溶剂的选择对于获得高区域选择性和高效收率至关重要。与Bu（2）Cu（CN）（MgCl）（2）和BuMgCl / CuX（X = CN，I; 10 mol％）均在THF中反应生成2a，其区域选择性为93-94％，产率为87-92％。另一方面，BuCu（CN）（MgX）在THF中 Et（2
• Stereospecific Palladium‐Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions
  作者：Chao‐Yuan Wang、Glenn Ralph、Joseph Derosa、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201609930

  日期：2017.1.16

  We report the development of a Pd‐catalyzed process for the cross coupling of unactivated primary, secondary, and tertiary alkylcarbastannatrane nucleophiles with acyl electrophiles. Reactions involving optically active alkylcarbastannatranes occur with exceptional stereofidelity and with net retention of absolute configuration. Because the stereochemistry of the resulting products is entirely reagent‐controlled

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。