4',6-dihydroxyflav-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',6-dihydroxyflav-3-ene
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: GYPYZKPAEQJKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 4',6-dihydroxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Acid catalyzed stereoselective rearrangement and dimerization of flavenes: synthesis of dependensin
  作者：Mandar Deodhar、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.173

  日期：2007.6

  Appropriately substituted flavenes undergo stereoselective rearrangement and dimerization when treated with methanolic hydrochloric acid to give benzopyranobenzopyrans. A rationale for the rearrangement is proposed. This synthetic methodology has been used for a high yield synthesis of the natural product dependensin.

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。