5-(4-cyanophenoxy)-2-picoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-cyanophenoxy)-2-picoline
• 英文别名: 4-[(6-Methyl-3-pyridinyl)oxy]benzonitrile；4-(6-methylpyridin-3-yl)oxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: CLPMNSGOVNBBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 4-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到5-(4-cyanophenoxy)-2-picoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating

  摘要：

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865321

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Botulinum Neurotoxins
  申请人：BAVARI SINA

  公开号：US20110086877A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Disclosed herein are methods of inhibiting the activity of Botulinum neurotoxin A metalloprotease with the compounds disclosed herein. Also disclosed are methods of treating, inhibiting or preventing intoxication caused by bacteria of at least one bacterial strain in a subject, and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising the compounds disclosed herein.
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF GPR119 FOR TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009117421A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of GPR119 for the treatment or prevention of metabolic, cardiovascular, and metabolic diseases.
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。