1-trimethylsilyl-5-(4'-nitrophenyl)pent-4-(E)-en-1-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-5-(4'-nitrophenyl)pent-4-(E)-en-1-yn-3-one
• 英文别名: (1E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one；(E)-1-(4-nitrophenyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃Si
• 分子量: 273.363
• InChiKey: VAIGTDVMBQVSGJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-5-(4'-nitrophenyl)pent-4-(E)-en-1-yn-3-one 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  由（杂）芳基丙烯酸合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑

  摘要：

  描述了合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑的三步法。易于获得的双（三甲基甲硅烷基）乙炔和丙烯酸衍生物用作制备单和双取代的5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-en-4-yn-3-one的起始原料。这些烯酮的氧化邻苯二甲酰亚胺基叠氮化提供了关键的2-酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，其进一步用于三元环的热膨胀以提供目标可官能化的恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00009
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-trimethylsilyl-5-(4'-nitrophenyl)pent-4-(E)-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（杂）芳基丙烯酸合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑

  摘要：

  描述了合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑的三步法。易于获得的双（三甲基甲硅烷基）乙炔和丙烯酸衍生物用作制备单和双取代的5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-en-4-yn-3-one的起始原料。这些烯酮的氧化邻苯二甲酰亚胺基叠氮化提供了关键的2-酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，其进一步用于三元环的热膨胀以提供目标可官能化的恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00009

文献信息

• Miller, R. D.; Reiser, O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 755 - 764
  作者：Miller, R. D.、Reiser, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(Hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from (Hetero)arylacrylic Acids
  作者：Alena S. Pankova、Alexander Yu. Stukalov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00009

  日期：2015.4.17

  A three-step method for the synthesis of 2-(hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles is described. Easily accessible bis(trimethylsilyl)acetylene and acrylic acid derivatives are used as starting materials for the preparation of mono- and disubstituted 5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ones. Oxidative phthalimidoaziridination of these enynones provides the key 2-acyl-1-phthalimidoaziridines that

  描述了合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑的三步法。易于获得的双（三甲基甲硅烷基）乙炔和丙烯酸衍生物用作制备单和双取代的5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-en-4-yn-3-one的起始原料。这些烯酮的氧化邻苯二甲酰亚胺基叠氮化提供了关键的2-酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，其进一步用于三元环的热膨胀以提供目标可官能化的恶唑。