3-isopropylamino-5-phenylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropylamino-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(propan-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: KDLWBWCNVNESPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylamino-5-phenylcyclohex-2-enone 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-isopropyl-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Substituted Indeno[1,2-b]indoles as Inhibitors of Human Protein Kinase CK2

  摘要：

  由于其环状的6-5-5-6成员环结构，吲哚吲哚烯引起了人类CK2 ATP竞争性抑制剂设计的极大兴趣。本研究中，我们制备了二十一种吲哚[1,2-b]吲哚衍生物，并对它们进行了体外人类CK2的测试。吲哚吲哚酮5a和5b对人类CK2的抑制作用分别为IC50值0.17和0.61 µM。吲哚[1,2-b]吲哚醌7a在亚微摩尔范围内亦显示出对CK2的抑制活性（IC50 = 0.43 µM）。此外，还评估了大量吲哚吲哚烯衍生物对细胞系3T3、WI-38、HEK293T和MEF的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3390/ph8020279
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-isopropylamino-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling of Substituted Indeno[1,2-b]indoles as Inhibitors of Human Protein Kinase CK2

  摘要：

  由于其环状的6-5-5-6成员环结构，吲哚吲哚烯引起了人类CK2 ATP竞争性抑制剂设计的极大兴趣。本研究中，我们制备了二十一种吲哚[1,2-b]吲哚衍生物，并对它们进行了体外人类CK2的测试。吲哚吲哚酮5a和5b对人类CK2的抑制作用分别为IC50值0.17和0.61 µM。吲哚[1,2-b]吲哚醌7a在亚微摩尔范围内亦显示出对CK2的抑制活性（IC50 = 0.43 µM）。此外，还评估了大量吲哚吲哚烯衍生物对细胞系3T3、WI-38、HEK293T和MEF的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3390/ph8020279

文献信息

• Screening of indeno[1,2-<i>b</i>]indoloquinones by MALDI-MS: a new set of potential CDC25 phosphatase inhibitors brought to light
  作者：Faten Alchab、Estelle Sibille、Laurent Ettouati、Emilie Bana、Zouhair Bouaziz、Angélique Mularoni、Elodie Monniot、Denyse Bagrel、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Patrick Chaimbault

  DOI：10.1080/14756366.2016.1201480

  日期：2016.11.3

  Quinones and quinones-like compounds are potential candidates for the inhibition of CDC25 phosphatases. The combination of MALDI-MS analyses and biological studies was used to develop a rapid screening of a targeted library of indeno[1,2-b]indoloquinone derivatives. The screening protocol using MALDI-TOFMS and MALDI-FTICRMS highlighted four new promising candidates. Biological investigations showed that only compounds 5c-f inhibited CDC25A and -C phosphatases, with IC50 values around the micromolar range. The direct use of a screening method based on MALDI-MS technology allowed achieving fast scaffold identification of a new class of potent inhibitors of CDC25 phosphatases. These four molecules appeared as novel molecules of a new class of CDC25 inhibitors. Assessment of 5c-e in an MRC5 proliferation assay provided an early indicator of toxicity to mammalian cells. Compound 5d seems the most promising hit for developing new CDC25 inhibitors.