7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 英文别名: 7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂
• 分子量: 417.507
• InChiKey: TVWQJFUJHKJNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 TETA 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  将蛋白激酶CK2的有效茚并[1,2- b ]吲哚抑制剂转化为抗乳腺癌蛋白ABCG2的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮衍生物作为人酪蛋白激酶II（CK2）抑制剂。最有效的抑制剂在C环上包含一个N 5-异丙基取代基。发现相同系列的化合物也可以抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2，但具有完全不同的结构-活性关系：N 5-苯乙基取代基很关键，D环的7或8位或在邻或间苯乙基位置的甲氧基也有抑制作用。最好的ABCG2抑制剂，例如4c，4h，4i，4j和4k，作为CK2的非常弱的抑制剂，而最有效的CK2抑制剂，如4a，4p和4e，与ABCG2的相互作用有限。因此，可以通过茚并[1,2 - b ]吲哚-9,10-二酮支架的适当取代，将有效的CK2抑制剂转化为选择性ABCG2抑制剂，反之亦然。另外，一些最好的ABCG2抑制剂表现出非常低的细胞毒性，因此具有很高的治疗率，并且似乎不被转运，构成了有希望进行进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm500943z