(E)-2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: WPCSODSHVZCWGA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid 在 TMS-quinidine 、 N-ethyl-2-bromopyridinium triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体发散有机催化分子内迈克尔加成/内酯化不对称合成取代二氢苯并呋喃和四氢呋喃

  摘要：

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402684
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 、 (4-methoxyphenacylidene)triphenyl phosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-2-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体发散有机催化分子内迈克尔加成/内酯化不对称合成取代二氢苯并呋喃和四氢呋喃

  摘要：

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402684

文献信息

• Stereodivergent Organocatalytic Intramolecular Michael Addition/Lactonization for the Asymmetric Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans and Tetrahydrofurans
  作者：Dorine Belmessieri、Alix de la Houpliere、Ewen D. D. Calder、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201402684

  日期：2014.7.28

  A stereodivergent asymmetric Lewis base catalyzed Michael addition/lactonization of enone acids into substituted dihydrobenzofuran and tetrahydrofuran derivatives is reported. Commercially available (S)‐(−)‐tetramisole hydrochloride gives products with high syn diastereoselectivity in excellent enantioselectivity (up to 99:1 d.r.syn/anti, 99 % eesyn), whereas using a cinchona alkaloid derived catalyst

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。