ethyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WZJAOPARSVWDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺合成3H-和1H-吲哚的铜介导氧化偶联途径

  摘要：

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500112

文献信息

• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)