4-(2'-iodophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-iodophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-iodophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(2-iodophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄INO₃
• 分子量: 465.331
• InChiKey: DWZVZHVVOWYSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-(2'-iodophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化硅作为多相催化剂的四氢喹啉的合成、表征、晶体结构和抗癌活性

  摘要：

  摘要 以碘化硅为多相催化剂高效合成四氢喹啉。据报道，乙酰乙酸乙酯、二甲酮、乙酸铵与合适的芳香醛在乙醇中。碘化硅（SiO2-I）作为一种高效的多相催化剂，可以在较短的反应时间和可重复使用的催化剂中以优异的产率提供产品。合成的 4 d 和 4 h 化合物通过单晶 X 射线衍射法表征。此外，制备的喹啉衍生物对 HepG2 和 MCF-7 细胞系显示出有效的抗癌活性。进行对接研究以评估合成化合物和标准药物阿霉素与雌激素受体 (ER) 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128790

文献信息

• Synthesis, characterization, crystal structure and anticancer activity of tetrahydro-quinolines using silica iodide as a heterogeneous catalyst
  作者：K.B. Ramesh、B.M. Omkaramurthy、M. Srinivas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128790

  日期：2020.12

  Abstract An efficient synthesis of tetrahydroquinolines using silica iodide as heterogeneous catalyst. Ethyl acetoacetate, dimedone, ammonium acetate with suitable aromatic aldehydes in ethanol was reported. Silica iodide (SiO2–I) acts as an efficient heterogeneous catalyst to afford the products in excellent yield in short reaction duration and reusable catalyst. The synthesized 4 d and 4 h compounds

  摘要 以碘化硅为多相催化剂高效合成四氢喹啉。据报道，乙酰乙酸乙酯、二甲酮、乙酸铵与合适的芳香醛在乙醇中。碘化硅（SiO2-I）作为一种高效的多相催化剂，可以在较短的反应时间和可重复使用的催化剂中以优异的产率提供产品。合成的 4 d 和 4 h 化合物通过单晶 X 射线衍射法表征。此外，制备的喹啉衍生物对 HepG2 和 MCF-7 细胞系显示出有效的抗癌活性。进行对接研究以评估合成化合物和标准药物阿霉素与雌激素受体 (ER) 的结合亲和力。