N-(8-(3',4'-dihydroxyflavon-3yl)oxyoctyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N-(8-(3',4'-dihydroxyflavon-3yl)oxyoctyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide
• 英文别名: 8-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoctyl-trimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₃₄NO₅
• 分子量: 520.464
• InChiKey: DNSVCUGVQHEQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(8-(3',4'-dihydroxyflavon-3yl)oxyoctyl)-N,N,N-trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n

文献信息

• Synthesis of Novel 3,7-Substituted-2-(3‘,4‘-dihydroxyphenyl)flavones with Improved Antioxidant Activity
  作者：Frédérique A. A. van Acker、Jos A. Hageman、Guido R. M. M. Haenen、Wim J. F. van der Vijgh、Aalt Bast、Wiro M. P. B. Menge

  DOI：10.1021/jm000951n

  日期：2000.10.1

  A series of 3,7-disubstituted-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)flavones was synthesized as potential cardioprotective agents in doxorubicin antitumor therapy. The influence of substituents on the 3 and 7 positions of the flavone nucleus on radical scavenging and antioxidant properties was explored to improve the antioxidant activity of our lead compound monoHER. In the TEAC assay most compounds had a similar

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。