(-)-1-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-4-pentene-1-one；1-(3-chlorophenyl)-2-methylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: WQPBAZDHDOXMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四甲基乙二胺 、 (R,R)-11,12-bis[2-(Ph₂P)benzoylamino]-9,10-ethanoanthracene 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (-)-1-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic α-Alkylation of Acyclic Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu

  DOI：10.1021/ja055968f

  日期：2005.12.1

  of the conformationally nonrigid acyclic ketone enolates is reported with excellent yields, regioselectivity, and enantioselectivity. The double bond geometry of the allyl enol carbonates affects its reactivity, selectivity, as well as the absolute configuration of the products. An opposite enantioselectivity from what is predicted by a direct attack of the enolate on the allyl moiety of the π-ally−Pd

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。