(E)-cyclooct-2-en-1-yl benzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cyclooct-2-en-1-yl benzylcarbamate
• 英文别名: [(2E)-cyclooct-2-en-1-yl] N-benzylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QPOGZSKNBANYAK-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclooct-2-en-1-yl benzylcarbamate 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-1,4-di(2-pyridyl)cyclooctapyridazine
  参考文献：
  名称：

  BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。

  公开号：

  US20160106859A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cycloocten-1-ol 在 苯甲酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (E)-cyclooct-2-en-1-yl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  点击发布：四嗪联结后瞬时消除阿霉素

  摘要：

  消除无影无踪：最快的点击反应，即高度选择性的逆电子需求Diels-Alder反应，已经过改良，可以实现选择性的生物正交释放。因此，四嗪与药物结合的反式环辛烯的点击反应会导致药物和CO 2的瞬时释放（请参阅方案）。一种可能的应用是化学触发的药物从肿瘤结合的抗体-药物结合物中的释放，从而被激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201305969

文献信息

• Click‐to‐Release from <i>trans</i> ‐Cyclooctenes: Mechanistic Insights and Expansion of Scope from Established Carbamate to Remarkable Ether Cleavage
  作者：Ron M. Versteegen、Wolter ten Hoeve、Raffaella Rossin、Mark A. R. de Geus、Henk M. Janssen、Marc S. Robillard

  DOI：10.1002/anie.201800402

  日期：2018.8.13

  leaving group. In contrast to the widely used p‐aminobenzyloxy linker, which affords cleavage of aromatic but not of aliphatic ethers, the aromatic, benzylic, and aliphatic TCO ethers were cleaved as efficiently as the carbamate, carbonate, and esters. Bioorthogonal ether release was demonstrated by the rapid uncaging of TCO‐masked tyrosine in serum, followed by oxidation by tyrosinase. Finally, tyrosine

  与四嗪反应后，可从反式-环辛烯（TCO）进行生物正交裂解的烯丙基氨基甲酸酯。我们在本文中公开了该反应还可以裂解TCO酯，碳酸酯和令人惊奇的醚。机理研究表明，消除主要是由迅速消除的1,4-二氢哒嗪互变异构体的形成决定的，而较少取决于离去基团的性质。与广泛使用的p相反-氨基苄氧基连接基，可裂解芳族醚，但不裂解脂族醚，芳族，苄基和脂族TCO醚的裂解效率与氨基甲酸酯，碳酸酯和酯一样。快速解开血清中TCO掩盖的酪氨酸，然后酪氨酸酶氧化，证明了生物正交醚的释放。最后，酪氨酸解笼用于化学控制无酪氨酸培养基中的细胞生长。
• Bio-orthogonal “click-and-release” donation of caged carbonyl sulfide (COS) and hydrogen sulfide (H₂S)
  作者：Andrea K. Steiger、Yang Yang、Maksim Royzen、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c6cc09547j

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important biomolecule with high therapeutic potential. Here we leverage the inverse-electron demand Diels-Alder (IEDDA) click reaction between a thiocarbamate-functionalized trans-cyclooctene and a tetrazine to deliver...

  硫化氢（H2S）是一种具有高治疗潜力的重要生物分子。在这里，我们利用硫代氨基甲酸酯官能化的反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）点击反应来提供...
• Bio-orthogonal drug activation
  申请人：Robillard Marc Stefan

  公开号：US09421274B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  本发明涉及一种前药激活方法，用于治疗，其中利用具有生物正交反应性的非生物反应化学基团。本发明还涉及一种前药套件，包括至少一种前药和至少一种激活剂，其中前药包括药物和第一生物正交反应基团（触发器），激活剂包括第二生物正交反应基团。本发明还涉及上述方法和套件中使用的靶向治疗方法。本发明特别涉及抗体药物偶联物和双特异性和三特异性抗体衍生物。
• US9421274B2
  申请人：——

  公开号：US9421274B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• US9931408B2
  申请人：——

  公开号：US9931408B2

  公开（公告）日：2018-04-03