2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-2-pyrazol-1-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZVNYEUSMTFWONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one 、 邻溴苯甲醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-5-yl(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化串联Knoevenagel缩合和分子内直接芳基化：吡唑并[5,1-a]-异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  使用1-芳基-2-（1 H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮的镍催化反应，开发了一种简单高效的吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物的合成方法。和2-溴醛。整个转化过程包括串联的Knoevenagel缩合和通过吡唑环的C5-H键活化而进行的分子内直接芳基化。合成了27种药物样的芳酰基取代的吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701519
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化串联Knoevenagel缩合和分子内直接芳基化：吡唑并[5,1-a]-异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  使用1-芳基-2-（1 H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮的镍催化反应，开发了一种简单高效的吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物的合成方法。和2-溴醛。整个转化过程包括串联的Knoevenagel缩合和通过吡唑环的C5-H键活化而进行的分子内直接芳基化。合成了27种药物样的芳酰基取代的吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701519

文献信息

• Direct a-C(sp3)-H thioetheration/selenylation of nafimidone derivatives enabled by electrocatalysis
  作者：Zhihao Wang、Jian Li、Yumiao Liu、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jirong Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113038

  日期：2023.4
• Nickel-Catalyzed Tandem Knoevenagel Condensation and Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]-isoquinoline Derivatives
  作者：Shiv Dhiman、Nitesh Kumar Nandwana、Hitesh Kumar Saini、Dalip Kumar、Krishnan Rangan、Katherine N. Robertson、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201701519

  日期：2018.5.16

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazolo[5,1‐a]isoquinoline derivatives has been developed using the nickel‐catalyzed reaction of 1‐aryl‐2‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)ethan‐1‐ones and 2‐bromo aldehydes. The overall transformation involves tandem Knoevenagel condensation and intramolecular direct arylation via activation of the C5−H bond of the pyrazole ring. A series of 27 drug‐like aroyl−substituted

  使用1-芳基-2-（1 H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮的镍催化反应，开发了一种简单高效的吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物的合成方法。和2-溴醛。整个转化过程包括串联的Knoevenagel缩合和通过吡唑环的C5-H键活化而进行的分子内直接芳基化。合成了27种药物样的芳酰基取代的吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率中等至良好。