2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethylammonium bromide
• 英文别名: 4-(ω-aminoacetyl)biphenyl hydrobromide；2-Amino-1-(4-phenylphenyl)ethanone;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: CVWMCDWOUVQSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethylammonium bromide 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.5h， 生成 2-[4'-(5-Biphenyl-4-yl-oxazol-2-yl)-biphenyl-4-yl]-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminophoric Derivatives of PBD Based on 2,5-Diaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles

  摘要：

  对2-(联苯基-4-基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）进行弗里德尔-克拉夫斯酰化反应，使用对甲基苯甲酰氯制备衍生物V，该衍生物在与POCl3或P4S10环化反应后形成PBD的相应噁唑（或噻唑）衍生物XIa或XIb。将羧酸II与4-（o-氨基乙酰）联苯在CDI存在下反应，得到N-酰基-α-氨基酮VII；类似的化合物VI通过对o-氨基苯乙酮与酰氯III进行酰化反应制备。这些化合物的环化反应形成双氟光团Xa - Xd。

  DOI：

  10.1135/cccc19932720
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯-恶唑类似物平行合成的研究

  摘要：

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942390

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• [EN] HETEROCYLCIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUTAMINYLE CYCLASE
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2011029920A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及一种新的吡咯烷衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如本文所定义，在抑制谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）方面具有作用。QC催化N-末端谷氨酰残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰基，pGlu*），同时释放氨，并将N-末端谷氨酸残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸，并释放水。
• HETEROCYLCIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：EP2475428A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• US8486940B2
  申请人：——

  公开号：US8486940B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• US9173885B2
  申请人：——

  公开号：US9173885B2

  公开（公告）日：2015-11-03