2-(2-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD25563838
• 分子量: 226.253
• InChiKey: QSZGWBSLYLOJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₁₅H₂₅N₂*ClH 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的对映选择性加氢

  摘要：

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705370
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-溴-2'-氟苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的对映选择性加氢

  摘要：

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705370

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Christoph Schlepphorst、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201705370

  日期：2018.1.9

  of tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines by direct hydrogenation was achieved using a ruthenium/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. The reaction forgoes the need for protecting or activating groups, proceeds with complete regioselectivity, good to excellent yields, enantiomeric ratios of up to 98:2, and tolerates a broad range of functional groups. 5,6,7,8‐Tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines, which are

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。