2,4-dihydroxy-5-iodo-acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-iodo-acetophenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-iodophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: FEKMOOBBIADESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 2,4-dihydroxy-5-iodo-acetophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-[2-(3-chlorophenyl)-6-hydroxybenzofuran-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃针对与 2 型糖尿病相关的多个靶点的合成、体外评估和分子对接。

  摘要：

  5-乙酰基-2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃 2a-h 已通过体外酶测定对与 2 型糖尿病 (T2D) 相关的靶标（即 α-葡萄糖苷酶、蛋白酪氨酸磷酸酶 1B）进行了评估(PTP1B) 和 β-分泌酶。还使用 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基清除方法评估了这些化合物的抗氧化活性。还评估了针对 α-葡萄糖苷酶和/或 PTP1B 的最活性化合物，即 4-氟苯基 2c、4-甲氧基苯基 2g 和 3,5-二甲氧基苯基取代的 2h 衍生物的潜在抗炎特性，针对环加氧酶-2 活性。 Lineweaver-Burk 和 Dixon 图用于确定化合物 2c 和 2h 对 α-葡萄糖苷酶和 PTP1B 受体的抑制类型。通过分子对接研究了针对 α-葡萄糖苷酶和 PTP1B 的模型复合物中的相互作用。

  DOI：

  10.3390/biom10030418

文献信息

• Synthesis, In Vitro Evaluation and Molecular Docking of the 5-Acetyl-2-aryl-6-hydroxybenzo[b]furans against Multiple Targets Linked to Type 2 Diabetes
  作者：Malose J. Mphahlele、Yee Siew Choong、Marole M. Maluleka、Samantha Gildenhuys

  DOI：10.3390/biom10030418

  日期：——

  (T2D), namely, α-glucosidase, protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) and β-secretase. These compounds have also been evaluated for antioxidant activity using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free-radical scavenging method. The most active compounds against α-glucosidase and/or PTP1B, namely, 4-fluorophenyl 2c, 4-methoxyphenyl 2g and 3,5-dimethoxyphenyl substituted 2h derivatives were also evaluated

  5-乙酰基-2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃 2a-h 已通过体外酶测定对与 2 型糖尿病 (T2D) 相关的靶标（即 α-葡萄糖苷酶、蛋白酪氨酸磷酸酶 1B）进行了评估(PTP1B) 和 β-分泌酶。还使用 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基清除方法评估了这些化合物的抗氧化活性。还评估了针对 α-葡萄糖苷酶和/或 PTP1B 的最活性化合物，即 4-氟苯基 2c、4-甲氧基苯基 2g 和 3,5-二甲氧基苯基取代的 2h 衍生物的潜在抗炎特性，针对环加氧酶-2 活性。 Lineweaver-Burk 和 Dixon 图用于确定化合物 2c 和 2h 对 α-葡萄糖苷酶和 PTP1B 受体的抑制类型。通过分子对接研究了针对 α-葡萄糖苷酶和 PTP1B 的模型复合物中的相互作用。