O-benzyl-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycer-3-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-benzyl-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycer-3-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: benzyl (1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero)diisopropylphosphoramidite；[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
• 化学式: C₅₁H₉₄NO₆P
• 分子量: 848.284
• InChiKey: CECCGEQTGSJKJD-PTWBCSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycer-3-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 triethylammonium O-(1-O-(R)-10-methyloctadecanoyl-2-O-palmitoyl-sn-glyceryl)-O-(sn-glycer-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 氢气 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.7 MPa 条件下， 反应 63.17h， 生成 O-benzyl-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycer-3-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。