(R)-(+)-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UXZDPWFNWQPRKI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(R)-(+)-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （IV）-3,3'-Br 2-联萘二酸锆及其相关配合物的NMR光谱表征和DFT计算，用于对映体的α，β-不饱和酮对映体的弗里德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  基于（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和第（IV）族金属的几种配合物结构的实验和理论研究，用于对映体的α，β-不饱和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应酮已被进行。已经对这些催化剂进行了NMR光谱研究，这表明在室温下，对于Ti IV，催化剂将形成单体结构，对于Zr IV和Hf IV，催化剂将形成二聚结构。密度泛函理论（DFT）的计算清楚地证实了这些实验光谱学研究的结论。具有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-（R）-3,3'-Br 2 -BINOL）2 ]，其中每个联萘酚配体充当金属中心之间的桥（Novak模型）比带有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-O ）更稳定t Bu）2 ]，其中叔丁醇基团起桥连配体的作用（小林模型）。研究了Friedel-Crafts烷基化的吲哚结构。最后，提出了Friedel-Crafts反应的合理机理和催化剂作用方式的立

  DOI：

  10.1021/jo3013594

文献信息

• Hydrogen‐Bonding‐Assisted Cationic Aqua Palladium(II) Complex Enables Highly Efficient Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202009989

  日期：2021.2.15

  Metal‐bound water molecules have recently been recognized as a new facet of soft Lewis acid catalysis. Herein, a chiral palladium aqua complex was constructed that enables carbon–hydrogen bonds of indoles to be functionalized efficiently. We embraced a chiral 2,2′‐bipyridine as both ligand and hydrogen‐bond donor to configure a robust, yet highly Lewis acidic, chiral aqua complex in water. Whereas the

  金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中，构建了手性钯水络合物，该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体，以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性，但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此，这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。
• NMR Spectroscopic Characterization and DFT Calculations of Zirconium(IV)-3,3′-Br₂–BINOLate and Related Complexes Used in an Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Gonzalo Blay、Joan Cano、Luz Cardona、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/jo3013594

  日期：2012.12.7

  Experimental and theoretical studies on the structure of several complexes based on (R)-3,3′-Br2–BINOL ligand and group (IV) metals used as catalysts in an enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones have been carried out. NMR spectroscopic studies of these catalysts have been performed, which suggested that at room temperature the catalysts would form a monomeric

  基于（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和第（IV）族金属的几种配合物结构的实验和理论研究，用于对映体的α，β-不饱和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应酮已被进行。已经对这些催化剂进行了NMR光谱研究，这表明在室温下，对于Ti IV，催化剂将形成单体结构，对于Zr IV和Hf IV，催化剂将形成二聚结构。密度泛函理论（DFT）的计算清楚地证实了这些实验光谱学研究的结论。具有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-（R）-3,3'-Br 2 -BINOL）2 ]，其中每个联萘酚配体充当金属中心之间的桥（Novak模型）比带有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-O ）更稳定t Bu）2 ]，其中叔丁醇基团起桥连配体的作用（小林模型）。研究了Friedel-Crafts烷基化的吲哚结构。最后，提出了Friedel-Crafts反应的合理机理和催化剂作用方式的立