3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(thien-2-ylmethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(thien-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindolin-1-one；3-phenacyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: MSAHHVSOZDRBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 一氧化碳 、 (E)-3-(2-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(thien-2-ylmethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-组分羰基化/胺化/迈克尔加成工艺合成3-取代的异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.036

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Synthesis of 2-Benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one Derivatives in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Liang Jin、Hongxia Li、Jia Meng

  DOI：10.1055/a-2103-4915

  日期：2023.10

  We have developed a catalyst-free synthesis of a series of isoindolinone derivatives via a one-pot, three-component reaction in water using o-formylbenzoic acids, primary amines, and acetophenones as starting materials. An investigation of the influence of the solvent, the substrate molar ratio, the temperature, and the reaction time revealed that the reaction proceeded optimally in water at 70 °C

  我们开发了一种以邻甲酰基苯甲酸、伯胺和苯乙酮为起始原料，通过一锅三组分反应在水中无催化剂合成一系列异吲哚酮衍生物的方法。对溶剂、底物摩尔比、温度和反应时间影响的研究表明，反应在 70 °C 的水中进行了 12 小时，得到了多种异吲哚酮衍生物，产率高达 93 %。该方法具有反应条件温和、环境友好、底物范围广泛等优点。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade
  作者：Ronald Grigg、Xinjie Gai、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1139/v05-111

  日期：2005.6.1

  We herein describe a novel palladium catalysed three-component cascade process involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium(II) species that is intercepted by a primary aliphatic or aromatic amine, amide, or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to furnish N-substituted isoindolinones in good yield. Overall, the cascade results in the formation of one C—C and two C—N bonds, one ring and one stereocentre.Key words: isoindolinone, palladium, cascade, amidation, sulfonamidation.

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。