壬-2-烯酸乙酯 | 17463-01-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬-2-烯酸乙酯
• 中文别名: 2-壬烯酸乙酯；乙基壬-2-烯酸酯
• 英文名称: ethyl 2-nonenoate
• 英文别名: Ethyl non-2-enoate
• CAS: 17463-01-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZCSDUGXKKBIICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.354 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-2-烯酸乙酯 在 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到壬酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of α,β-Unsaturated Esters with NaBH₄-BiCl₃System

  摘要：

  Sodium borohydride-bismuth chloride system was applied for the selective reduction of carbon-carbon double bond of alpha,beta-unsaturated esters with high selectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919508013861
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 丙二酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到壬-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用，有效且原子经济的替代方法，可替代Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons反应由醛合成（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  我们描述了一种从醛类合成（E）-α，β-不饱和酯的高效新方法。在我们的DMAP催化的反应中，如果用市售或合成易得的丙二酸半酯进行处理，则芳香族和脂肪族醛都可以高度区域选择性和立体选择性地提供所需的产物。描述了在合成对-甲氧基肉桂酸酯中的大规模应用，所述对甲氧基肉桂酸酯用作防晒成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.081

文献信息

• The debut of chiral cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAACs) in enantioselective catalysis
  作者：Delphine Pichon、Michele Soleilhavoup、Jennifer Morvan、Glen P. Junor、Thomas Vives、Christophe Crévisy、Vincent Lavallo、Jean-Marc Campagne、Marc Mauduit、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c9sc02810b

  日期：——

  versions as electron-rich neutral stereodirecting ancillary ligands for enantioselective transformations. Herein we demonstrate that cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands can also engage in asymmetric transformations, thereby expanding the toolbox of available chiral carbenes.

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。
• Chiral Ugi-Type Amines: Practical Synthesis, Ligand Development, and Asymmetric Catalysis
  作者：Wu-Wei Dong、Yi-Nan Li、Xin Chang、Chong Shen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c04077

  日期：2020.11.6

  privileged chiral skeleton for chiral ligand design bearing central/planar chirality, and such ligands have exhibited tremendous success in various asymmetric catalysis. However, the current access to enantiopure Ugi’s amine is quite tedious and relies heavily on optical resolution, which impedes its practical applications, to some extent. Herein, we present a facile asymmetric synthesis of enantioenriched

  乌吉胺已成为具有中心/平面手性的手性配体设计的一种优先的手性骨架，这种配体在各种不对称催化中已显示出巨大的成功。但是，目前获得对映纯Ugi胺非常繁琐，并且在很大程度上取决于光学分辨率，这在一定程度上阻碍了其实际应用。在本文中，我们介绍了通过Ir催化的级联烯丙基化/ 2-氮杂-Cope重排，然后进行氨基交换和Pd / C催化的一锅加氢/还原反应，轻松地不对称合成带有长碳链的富含对映体的Ugi型胺胺化。该方案很容易扩大规模，并且已在20 g规模的（S来自市售试剂的（-Ugi-type）尿素，> ee> 99％，总收率> 70％，分四个步骤进行一次硅胶短柱纯化。（S，R p）-PPFA型和（S，R p）-Josiphos型配体，很容易从获得的Ugi型胺制备，在几种Cu（I）催化下表现出更高或相当的不对称诱导和催化功效不对称反应，表明易于获得的Ugi型胺在配体/催化剂设计中的应用潜力很大。
• Reactions de wittig-horner et de transesterification en une operation par activation anionique de liaisons C-H et O-H en milieu heterogene carbonate de potassium/alcool
  作者：Z. Mouloungui、R. Elmestour、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90785-9

  日期：1992.1

  The Wittig-Horner reaction carried out in various alcohols is accompanied by transesterification of the alkyl radical of the α, β-ethylenic ester formed. The occurrence of these two reactions in the same reaction medium is affected by the behavior of: i) the alcohol (solvent and reagent), ii) potassium carbonate (reagent and catalyst). The propensity for the two reactions to occur was found to depend

  在多种醇中进行的维蒂希-霍纳反应伴随着所形成的α，β-乙烯酯的烷基的酯交换反应。这两个反应在同一反应介质中的发生受到以下行为的影响：i）醇（溶剂和试剂），ii）碳酸钾（试剂和催化剂）。发现发生两个反应的倾向取决于醇的极性。质子醇加快了Wittig-Horner和随后的酯交换反应的速度。尽管使用了非化学计量的碳酸钾，但两个反应都是定量的。原位再生在这些反应条件下，在非质子介质中观察到的固体碱的含量显着提高。为这两个反应提出的机理包括该再生过程。
• TMSCl-Mediated Catalytic Carbocupration of Alkynoates: An Unprecedented and Remarkable Effect of Catalyst Loading on Highly Selective Stereochemical Induction via a TMS-Allenoate Intermediate
  作者：Michael P. Jennings、Kailas B. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.200400314

  日期：2004.8

  The TMSCl-mediated catalytic carbocupration of alkynoates has been investigated. It has been shown that catalyst loadings as low as 30 mol% readily allow for high yields and diastereoselectivities for a series of Grignard reagents. In addition, an unprecedented and remarkable effect of catalyst loading on stereochemical induction has been observed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已经研究了 TMSCl 介导的炔酸酯催化碳化。已经表明，低至 30 mol% 的催化剂负载量很容易实现一系列格氏试剂的高产率和非对映选择性。此外，还观察到催化剂负载对立体化学诱导的前所未有的显着影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New solid-supported phosphonate reagents for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters
  作者：Sébastien L.X. Martina、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.138

  日期：2004.4

  Novel solid-supported phosphonate reagents have been prepared and evaluated for the synthesis of α,β-unsaturated esters with a preference for the Z-alkene. The optimal reagent was a hybrid of both Still–Gennari and Ando reagents, and showed good to high yields and fair to good Z-selectivity for the conversion of both aliphatic and aromatic aldehydes.

  已经制备了新型的固体负载的膦酸酯试剂，并评价了其合成α，β-不饱和酯，优选Z-烯烃。最佳试剂是Still-Gennari试剂和Ando试剂的混合物，对于脂肪族和芳香族醛的转化，均显示出高到高收率以及Z选择性到中等到好的选择。