(2S,5R)-1-allyl-4-benzyl-2,5-dimethylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-allyl-4-benzyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: (2R,5S)-1-benzyl-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazine
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: QPSDAGQLTXPCQR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 、 (+)-(2S,5R)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 、 、 苯甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Sodium metabisulfite 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give the title compound, 52.1 g的产率得到(2S,5R)-1-allyl-4-benzyl-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Compounds as delta opioid agonists

  摘要：

  描述了化合物的公式（I）如下所示。这些化合物在制造用于预防或治疗炎症性疾病，如关节炎、银屑病、哮喘或炎症性肠病、呼吸功能障碍、胃肠道功能障碍，如功能性肠道疾病、功能性胃肠道障碍，如肠易激综合征、功能性腹泻、功能性胀气、功能性疼痛、非溃疡性消化不良或与运动或分泌障碍有关的其他疾病，泌尿生殖道障碍，如失禁，作为镇痛剂用于治疗包括非体表疼痛在内的疼痛，或作为免疫抑制剂，以预防器官移植和皮肤移植的排斥。

  公开号：

  US06200978B1

文献信息

• Anti-inflammatory piperazinyl-benzyl-tetrazole derivatives and intermediates thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06514975B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  This invention relates to tetrazoles and their pharmaceutically acceptable salts which are selective agonists for the delta opioid receptor, particularly useful in the treatment of inflammatory diseases such as arthritis, psoriasis, asthma, inflammatory bowel disease, disorders or respiratory function, gastrointestinal disorders such as functional bowel disease and functional GI disorders, of formula (I) wherein R1 is H, C2-C6 alkanoyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, (C3-C7 cycloalkyl)-(C1-C4 alkyl), (C1-C4 alkoxy)-(C1-C4 alkyl), carboxy-(C1-C4 alkyl), aryl-(C1-C4 alkyl) or heteroaryl-(C1-C4 alkyl); R2 and R3 are each independently H or C1-C4 alkyl; R4 is selected from (i) H, (ii) a group of the formula R6—(CH2)m—Z—(CH2)n—, where m is 0, 1, 2 or 3, n is 1, 2 or 3, Z is a direct link or O, and R6 is —CO2H or —CO2(C1-C4 alkyl), and (iii) a group of formula (a) where R7 is H or C1-C4 alkyl; and R5 is hydroxy, C1-C4 alkoxy or —NHSO2(C1-C4 alkyl); with the proviso that when Z is O, m is 1, 2 or 3 and n is 2 or 3.

  本发明涉及四唑及其药学上可接受的盐，其为δ-阿片受体选择性激动剂，特别适用于治疗炎症性疾病，如关节炎、牛皮癣、哮喘、炎性肠病、呼吸功能障碍、功能性肠病和功能性胃肠疾病等，其化学式为(I)，其中R1为H、C2-C6脂肪酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C3-C7环烷基)-(C1-C4烷基)、(C1-C4烷氧基)-(C1-C4烷基)、羧基-(C1-C4烷基)、芳基-(C1-C4烷基)或杂环芳基-(C1-C4烷基)；R2和R3各自独立地为H或C1-C4烷基；R4选择自(i) H，(ii) 公式R6-(CH2)m-Z-(CH2)n-，其中m为0、1、2或3，n为1、2或3，Z为直接连接或O，R6为—CO2H或—CO2(C1-C4烷基)，以及(iii) 公式(a)中的一个，其中R7为H或C1-C4烷基；R5为羟基、C1-C4烷氧基或—NHSO2(C1-C4烷基)；但当Z为O时，m为1、2或3，n为2或3。
• US6200978B1
  申请人：——

  公开号：US6200978B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• US6514975B1
  申请人：——

  公开号：US6514975B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• Compounds as delta opioid agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06200978B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Compounds of the formula (I)—shown below—are described. The compounds are useful in the manufacture of a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory diseases such as arthritis, psoriasis, asthma, or inflammatory bowel disease, disorders of respiratory function, gastrointestinal disorders such as functional bowel disease, functional GI disorders such as irritable bowel syndrome, functional diarrhoea, functional distension, functional pain, non-ulcerogenic dyspepsia or others associated with disorders of motility or secretion, urogenital tract disorders such as incontinence, as analgesics for treating pain including non-somatic pain, or as immunosuppressants to prevent rejection in organ transplant and skin graft.

  描述了化合物的公式（I）如下所示。这些化合物在制造用于预防或治疗炎症性疾病，如关节炎、银屑病、哮喘或炎症性肠病、呼吸功能障碍、胃肠道功能障碍，如功能性肠道疾病、功能性胃肠道障碍，如肠易激综合征、功能性腹泻、功能性胀气、功能性疼痛、非溃疡性消化不良或与运动或分泌障碍有关的其他疾病，泌尿生殖道障碍，如失禁，作为镇痛剂用于治疗包括非体表疼痛在内的疼痛，或作为免疫抑制剂，以预防器官移植和皮肤移植的排斥。