(+)-(2S,5R)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 | 155836-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (+)-(2S,5R)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
• 英文名称: (+)-(2S,5R)-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: (+)-(2S,5R)-trans-dimethylpiperazine；trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine；(2S,5R)-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine；(2S,5R)-2,5-dimethyl-1-prop-2-enylpiperazine
• CAS: 155836-79-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: VKUXNUOPPQWDMV-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  205℃
• 密度：
  0.844
• 闪点：
  67℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 D-樟脑酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2S,5R)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• Compositions and methods for combating lower urinary tract dysfunctions with delta opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040002503A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Compositions and methods for treatment of a urinary tract dysfunction by administering to a subject in need of such treatment a pharmaceutical composition including a delta opioid receptor agonist in an amount effective to reduce the effects of the urinary tract dysfunction. The compositions may further include an additional active agent that is used to treat urinary tract dysfunctions, e.g., alpha-adrenergic agonists, anticholinergics, alpha-adrenergic antagonists and tricyclic antidepressants.

  通过向需要此类治疗的受试者施用包括δ阿片受体激动剂的药物组合物，以减少尿路功能障碍的影响的方法和组合物。这些组合物还可以进一步包括用于治疗尿路功能障碍的其他活性药物，例如α-肾上腺素受体激动剂、抗胆碱药、α-肾上腺素受体拮抗剂和三环抗抑郁药。
• Opioid compounds and methods for using same
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05552404A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Diarylmethyl piperazine compounds having utility as exogenous receptor combinant species for binding with receptors such as delta, mu, sigma, and/or kappa receptors are disclosed. Compounds of the invention may be employed as conjugates in agonist/antagonist pairs for transductional monitoring and assays of neurotransmitter function, and also variously exhibit therapeutic utility, including mediating analgesia, and possessing utility for the treatment of diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depression, asthma, emphysema, cough, and apnea, respiratory depression, cognitive disorders, emesis and gastrointestinal disorders.

  具有作为外源受体结合物种的作用的二芳基甲基哌嗪化合物，用于与δ、μ、σ和/或κ受体结合的目的。本发明的化合物可作为激动剂/拮抗剂对在神经递质功能的传导监测和测定中使用，并且具有各种治疗用途，包括介导镇痛，以及用于治疗腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量服用、肺水肿、抑郁症、哮喘、肺气肿、咳嗽和呼吸暂停、呼吸抑制、认知障碍、呕吐和胃肠道疾病。
• ARYLPIPERAZINE OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Carroll Frank I.

  公开号：US20120295919A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided are opioid receptor antagonists represented by the formula (I) where R, Y 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein.

  提供的阿片受体拮抗剂由式（I）表示，其中R、Y3、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。