2-hydroxy-2-phenylbicyclo[4.2.0]octan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylbicyclo[4.2.0]octan-5-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-7-phenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one；7-hydroxy-7-phenylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NRKJIAHJNIVQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-苯乙基)-环己酮 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-和（苯甲酰基甲基）环己酮的II型光反应：环己酮环反转和其他决定其光反应性的因素

  摘要：

  X射线晶体结构分析表明，在溶液中经历有效的II型反应但未处于结晶状态的2-苯甲酰基环己酮（2）分子为具有赤道苯甲酰基的酮和椅子形式。3-2-苯甲酰（照射3）给出7- phenylhepten -4,7-二酮（4，61％）和环化产物的混合物5（25％）。2和3的高光反应性是由有效的环己酮环转化引起的。辐射后，2-（苯甲酰基甲基）环己酮（6）得到苯乙酮（7），2-环己烯酮（8）和环丁醇9分别以59、59和35％的产率，和1-苯基-3-丙基戊烷-1,4-二酮（10）分别以73和4％的产率得到7和环丁醇11。6和10消失的量子产率分别为0.68和0.67。照射2-（苯甲酰基甲基）-2-乙氧基羰基环己酮（12），分别以46％和51％的产率得到7和环丁醇13。消失12的量子产率为1.00，因此反向氢转移被1,4-双自由基中间体中的分子内氢键抑制。当6是在干燥硅胶表面照射，发生II型反应，得到7，8和9

  DOI：

  10.1002/poc.1008