5-hydroxy-2-phenyltellanyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyltellanyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-2-phenyltellanylcyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃Te
• 分子量: 345.852
• InChiKey: SQVHNJYKKKWVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 碲化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-2-phenyltellanyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电遥测：三和四取代烯烃的新方法。

  摘要：

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。

  DOI：

  10.1021/jo0110146