indolizine-1,3-diylbis((4-bromophenyl)methanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: indolizine-1,3-diylbis((4-bromophenyl)methanone)
• 英文别名: [1-(4-Bromobenzoyl)indolizin-3-yl]-(4-bromophenyl)methanone；[1-(4-bromobenzoyl)indolizin-3-yl]-(4-bromophenyl)methanone
• 化学式: C₂₂H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 483.159
• InChiKey: RKCMWKBHERQNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到indolizine-1,3-diylbis((4-bromophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  TFA 介导的 DMSO 参与者吡啶酰亚胺的顺序氧化/1,3-偶极环加成级联反应，用于吲哚嗪的组装

  摘要：

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02755

文献信息

• One-Pot Synthesis of Iodoindolizine Derivatives via a Novel Multicomponent Reaction
  作者：Peiyun Yan、Juanjuan Liu、Qian Sun、Juan Yao、Zhiheng Xue、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751913x13667371904771

  日期：2013.6

  A one-pot reaction was developed to synthesise a variety of 1-iodoindolizines from substituted acetophenone, acetic acid, pyridine, and molecular iodine. The structure of 3-benzoyl-1-iodoindolizine (2a) and 1,3-dibenzoylindolizine (3a) was further confirmed by X-ray single crystal analysis.

  研究人员开发了一种一锅反应的方法，利用取代的苯乙酮、乙酸、吡啶和分子碘合成了多种 1-碘吲嗪类化合物。X 射线单晶分析进一步证实了 3-苯甲酰基-1-碘吲嗪（2a）和 1,3-二苯甲酰基吲嗪（3a）的结构。
• One-Pot Synthesis of Indolizines Using TBHP as the Methylene Source Under Metal-Free Condition
  作者：Qianwei Zhang、Keyume Ablajan、Bin Wang、Huifang Ma、Zhongqi Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201901803

  日期：2020.1.16

  An I2/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐mediated [2+1+1+1] cycloadditions/oxidative aromatization reactions for the synthesis of indolizines using the one‐pot cascade process have been developed. A variety of aryl methyl ketones react with pyridine/isoquinoline and TBHP in the transition‐metal‐free reaction. This method utilizes readily available starting materials and TBHP acted in this reaction not only as oxidant and radical initiator but also as a methylene source, therefore providing a novel method of atom economy for the synthesis of indolizines.