dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-1,2-indolizinedicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₇
• 分子量: 382.329
• InChiKey: MAMKQGKMXOLMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenacylpyridinium iodide 、 丁炔二酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙炔羧酸盐和吡啶鎓，异喹啉鎓或喹啉鎓碘化物通过碘促进的酰基吲哚嗪衍生物的合成

  摘要：

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1120-6

文献信息

• Facile synthesis of indolizines using layered double hydroxides@poly( <i>p</i> ‐phenylenediamine) as a catalyst with a green tool (neat technology)
  作者：Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani‐Vaghei

  DOI：10.1002/aoc.5347

  日期：2020.3

  phenacyl bromide, dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine is catalyzed by layered double hydroxides@poly(p‐phenylenediamine) (LDHs@PpPDA), in a one‐pot reaction, in order to give the corresponding indolizines in excellent yields.

  苯甲酰溴，乙炔二羧酸二甲酯和吡啶的三组分反应是通过单反应锅中的层状双氢氧化物@聚对苯二胺（LDHs @ PpPDA）催化的，以便以优异的收率得到相应的吲哚嗪。
• ——
  作者：E. V. Babaev、K. Yu. Pasichnichenko、V. B. Rybakov、S. G. Zhukov

  DOI：10.1023/a:1002872800920

  日期：——
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要