(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: COSRDNFDWCDJLX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以9.091%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AIBN 和烯丙醇的铜催化克莱森重排

  摘要：

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02298
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以197 mg的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AIBN 和烯丙醇的铜催化克莱森重排

  摘要：

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02298

文献信息

• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。
• Palladium-Mediated Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular β-Arylation on Allylic Alcohols: Synthesis of Functionalized Allylic Alcohols
  作者：G. Satyanarayana、J. Krishna、A. Reddy、B. Ramulu、L. Mahendar

  DOI：10.1055/s-0031-1290203

  日期：2012.2

  An efficient and highly regio- and stereoselctive Pd-catalyzed β-arylation method for the formation of β-aryl allylic alcohols, employing aryl iodides, 1-bromo-2-iodobenzenes, and 2-bromobezaldehydes as coupling partners, is presented. The β-aryl allylic alcohols formed in this Pd-catalyzed transformation is unexpected under conventional Jeffery conditions without the assistance of silver salt. It

  提出了一种高效且高度区域选择性和立体选择性 Pd 催化的 β-芳基化方法，用于形成 β-芳基烯丙醇，采用芳基碘化物、1-溴-2-碘苯和 2-溴苯甲醛作为偶联伙伴。在没有银盐帮助的常规 Jeffery 条件下，在这种 Pd 催化转化中形成的 β-芳基烯丙醇是出乎意料的。提出该反应是底物控制的，产物的选择性形成取决于烯丙醇部分芳环邻位取代基的大小或性质
• Copper-Catalyzed Claisen Rearrangement with AIBN and Allylic Alcohols
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02298

  日期：2022.12.16

  synthesis of N-cyanomethyl amides from allylic alcohols with AIBN as the nitrile source is developed. Owing to the coordination effect with the copper catalyst, a ketenimine intermediate is formed via couplings of isobutyronitrile radicals. The copper-activated ketenimine could subsequently be intercepted by allylic alcohols and undergo Claisen rearrangement to furnish N-cyanomethyl amides. Further

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。