(3S)-8-hydroxy-6,7-dihydrolinalool

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-8-hydroxy-6,7-dihydrolinalool
• 英文别名: (6S)-2,6-dimethyloct-7-ene-1,6-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GFOMTORUAWAGGU-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3S)-8-hydroxy-6,7-dihydrolinalool
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和寄生虫黄蜂Urulepis rufipes的男性性信息素的绝对构型的确定。

  摘要：

  寄生蜂黄蜂Urulepis rufipes使用2,6-二甲基-7-辛烯-1,6-二醇作为性信息素来吸引处女。在这里，我们确定信息素的绝对构型为（2S，6S）-2,6-二甲基-7-辛烯-1,6-二醇（2S，6S-6），并提出了立体选择性合成的对映体这种新的芳樟醇衍生物。此外，我们显示雌性黄蜂对天然2S，6S-6立体异构体有反应，而2R，6S-6在行为上无活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00614a

文献信息

• Water-Soluble Constituents of Coriander.
  作者：Toru Ishikawa、Kyoko Kondo、Junichi Kitajima

  DOI：10.1248/cpb.51.32

  日期：——

  From the water-soluble portion of the methanol extract of coriander (fruit of Coriandrum sativum L.), which has been used as a spice and medicine since antiquity, 33 compounds, including two new monoterpenoids, four new monoterpenoid glycosides, two new monoterpenoid glucoside sulfates and two new aromatic compound glycosides were obtained. Their structures, were clarified by spectral investigation.

  芫荽（Coriandrum sativum L.的果实）自古以来就被用作香料和药物，从其甲醇提取物的水溶性部分中获得了 33 种化合物，包括 2 种新的单萜类化合物、4 种新的单萜苷类化合物、2 种新的单萜葡萄糖苷硫酸盐和 2 种新的芳香族化合物苷类化合物。通过光谱研究，这些化合物的结构得到了澄清。
• Enantioselective synthesis and determination of the absolute configuration of the male sex pheromone of the parasitoid wasp <i>Urolepis rufipes</i>
  作者：Kristina Melnik、Christopher Grimm、Johannes Wittbrodt、Joachim Ruther、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/d0ob00614a

  日期：——

  Males of the parasitoid wasp Urolepis rufipes use 2,6-dimethyl-7-octene-1,6-diol as a sex pheromone to attract virgin females. Herein, we determine the absolute configuration of the pheromone to be (2S,6S)-2,6-dimethyl-7-octene-1,6-diol (2S,6S-6) and present a stereoselective synthesis of the natural enantiomer of this new linalool derivative. In addition, we show that female wasps respond to the natural

  寄生蜂黄蜂Urulepis rufipes使用2,6-二甲基-7-辛烯-1,6-二醇作为性信息素来吸引处女。在这里，我们确定信息素的绝对构型为（2S，6S）-2,6-二甲基-7-辛烯-1,6-二醇（2S，6S-6），并提出了立体选择性合成的对映体这种新的芳樟醇衍生物。此外，我们显示雌性黄蜂对天然2S，6S-6立体异构体有反应，而2R，6S-6在行为上无活性。