2-(β-D-ribofuranosyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-2-yl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: RSOJJAMOJAUGPJ-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Heterocyclic C-Nucleosides. Protecting Group Effect and Molecular Modeling Studies
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Marie-Elise Tran Huu Dau、Vincent Guérineau、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/jo016345x

  日期：2002.5.1

  We report herein a short stereocontrolled synthesis of heterocyclic C-nucleosides (indole, imidazole, benzimidazole, and 6-iodobenzimidazole). First, condensation of 2-lithiated heterocycles 2-5 with 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-gamma-ribonolactone (1) afforded the hemiacetals 6-9 in good yields. Then, borohydride reduction (NaBH(4)) of the protected hemiacetals proceeded stereoselectively

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。
• Efficient stereocontrolled synthesis of 2-benzimidazolyl- and 2-indolyl-C-nucleosides
  作者：Dominique Guianvarc'h、Rachid Benhida、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02029-3

  日期：2001.1

  We report herein the synthesis of β-2-benzimidazolyl- and β-2-indolyl-C-nucleosides and their α-anomers in a stereoselective way. The stereocontrol was observed either in the reduction step (hemiacetal to diol) of the protected heterocycles (1b–d), or in the intramolecular Mitsunobu cyclisation of the free heterocyclic diols obtained from the hemiacetals 1a and 1e.

  我们在此报告β-2- benzimidazolyl-和β-2-吲哚基的合成Ç以立体选择性方式核苷和它们的α端基异构体。在受保护的杂环（1b – d）的还原步骤（半缩醛制为二醇）中，或在从半缩醛1a和1e获得的游离杂环二醇的分子内光延环化中，均观察到了立体控制。
• Yokoyama, Masataka; Toyoshima, Hirofumi; Shimizu, Miyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 29 - 34
  作者：Yokoyama, Masataka、Toyoshima, Hirofumi、Shimizu, Miyuki、Togo, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2006113615A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis, rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5 '-O- [N- (salicyl)sulfamoyl] -adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.
  [FR] Nombre de pathogènes, notamment Mycobacterium tuberculosis et Yersinia pestis, s'appuient sur un système d'acquisition du fer par l'intermédiaire de sidérophores, sécrétés par des composés chélateurs du fer, avec une affinité extrêmement élevée pour Fe(III). Les composés décrits dans la présente invention sont des inhibiteurs des enzymes de salicylation de domaines qui catalysent la salicylation d'un domaine protéique ArCP (aroyl carrier protein: protéine transporteuse d'aroyle) pour former un intermédiaire thioester d'un domaine salicyl-ArCP au moyen d'une réaction à deux étapes. Ces composés comprennent le mimétique intermédiaire 5 '-O- [N- (salicyl)sulfamoyl] -adénosine (salicyl-AMS) et des analogues de celui-ci. Ces composés sont des inhibiteurs de l'activité salicylate de MbtA, YbtE, PchD, et d'autres enzymes de salicylation de domaines impliqués dans la biosynthèse des sidérophores. Ces composés peuvent par conséquent être utilisés pour le traitement des infections causées par des micro-organismes qui dépendent de systèmes d'acquisition de fer par l'intermédiaire de sidérophores. L'invention concerne également une composition pharmaceutique et des méthodes d'utilisation de ces composés pour le traitement ou la prévention des infections, ainsi que des procédés de préparation des composés décrits.
• Synthesis of<i>C</i>-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Akira Toyoshima、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1246/cl.1994.265

  日期：1994.2

  Some C-ribo-nucleosides having typical aromatic heterocycles as base moiety were synthesized from the stereoselective addition of lithium salt of aromatic heterocycles to the protected d-ribose followed by the stereospecific cyclization under Mitsunobu conditions.

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。