3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2-[[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino]phenoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 650.686
• InChiKey: JVDCOTNXHXXACI-CLIYFGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.5h， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结合策略和可预测片段推荐系统的应用鉴定有效的口服活性因子Xa抑制剂

  摘要：

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-{[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.042

文献信息

• SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Ishihara Tsukasa

  公开号：US20090137498A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  There are provided compounds having an anticoagulant action on the basis of inhibition of activated blood coagulation factor X and being useful as anticoagulants or preventive/therapeutic agents for diseases induced by thrombosis or embolism. Effective ingredients are the compounds such as 4′-bromo-2′-[(5-chloro-2-pyridyl)carbamoyl]-6′-β-D-galactopyranosyloxy-1-isopropylpiperidine-4-carboxanilide, 2′-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-4′-bromo-6′-[(5-chloro-2-pyridyl)carbamoyl]-1-isopropylpiperidine-4-carboxanilide, etc. or salts thereof.

  提供了一些化合物，基于抑制活化的血液凝血因子X，具有抗凝作用，并可用作抗凝剂或预防/治疗由血栓形成或栓塞引起的疾病的药物。有效成分是化合物，例如4'-溴-2'-[(5-氯-2-吡啶基)氨基甲酰基]-6'-β-D-半乳糖苷氧基-1-异丙基哌啶-4-羧酰胺，2'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷氧基)-4'-溴-6'-[(5-氯-2-吡啶基)氨基甲酰基]-1-异丙基哌啶-4-羧酰胺等或其盐。
• US7786106B2
  申请人：——

  公开号：US7786106B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。